División de Ciencias Básicas e Ingeniería
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- Síntesis y estudio de docking de nuevos derivados de 1,2,3-bistriazoles simétricos con un fragmento carbohidrato(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2023) Salazar Polito, Gladys Ivette; Corona Sánchez, Ricardo; Lomas Romero, Leticia; Negrón Silva, Guillermo EnriqueEn este trabajo se describe la síntesis de dos nuevos derivados de 1,2,3-bistriazoles simétricos con un fragmento carbohidrato. Dichos derivados fueron preparados por la reacción de clicloadición alquino-azida catalizada por Cu(I) (CuAAC) empleando como precursores al 1,3 o 1,4-dietinilbenceno y la respectiva glucosilazida derivada del correspondiente diacetónido de la glucofuranosa. Los bistriazoles con un fragmento carbohidrato se obtuvieron en buenos rendimientos y cortos tiempos de reacción empleando un sistema CuI/DIPEA/DMF y calentamiento por microondas, condiciones que resultan indispensables para la formación de los bistriazoles y evitar la formación del correspondiente monotriazol. Finalmente se realizaron estudios de docking molecular de los compuestos preparados para evaluar su posible uso como inhibidores de la enzima α-glucosidasa.
- Síntesis de híbridos cumarina-triazol derivados de furanosas y su acoplamiento molecular con α-glucosidasa(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2023) Peña Bautista, Carlos Alberto; Corona Sánchez, Ricardo; Lomas Romero, Leticia; Gutiérrez Carrillo, AtilanoEn este trabajo se describe la síntesis de dos nuevos híbridos cumarina-carbohidrato unidos a través de un anillo de 1,2,3-triazol. Estos derivados fueron preparados por la reacción de clicloadición alquino-azida catalizada por Cu(I) (CuAAC) empleando como precursores a la 7-hidroxi-4-metilcumarina O-propargilada y las glucosil azidas derivadas de furanosas, específicamente, de los diacetónidos de la gluco- y alofuranosa, empleando un sistema de CuSO₄.5H₂O/ascorbato de sodio como catalizador. Estos nuevos 1,2,3-triazoles fueron caracterizados por RMN de ¹H y ¹³C y fueron estudiados como ligantes en el acoplamiento molecular (docking) con la enzima α-glucosidasa para evaluar la viabilidad de su posible uso como inhibidores de esta enzima.
- Preparación de 1,2,3 triazol 1,4 disustituido a partir de etinilestradiol y 3-azida 1,2:5,6-di-O-isopropiliden- α -D-alofuranosa(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2023) Mendoza Silva, Yurixy Merari; Ramírez Domínguez, Elsie; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lomas Romero, Leticia; Cadena Ramírez, ÁngelLos esteroides constituyen un extensivo e importante clase de compuestos policíclicos biológicamente activos y que han sido ampliamente usados con diversos propósitos terapéuticos. El etinil estradiol por ejemplo es empleado como regulador hormonal y sus derivados han sido utilizados como agentes antitumorales. La estructura del etinil estradiol contiene un grupo etinilo que puede aprovecharse para generar un heterociclo como el 1, 2, 3 triazol mediante una reacción de ciclo adición [3+2] empleando como catalizador CuI (I). En este trabajo se reporta la síntesis de 1, 2, 3 triazol mediante una reacción “click” entre el etinil estradiol y el derivado azida de 1,2:5,6-di-O-isopropiliden-α-D-alofuranosa.
- Obtención del glicoconjugado ácido litocólico-triazol-alofuranosa(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2023) Reyes García, Itzel; Ramírez Domínguez, Elsie; Lomas Romero, Leticia; Guillermo Enrique, Negrón SilvaLos ácidos biliares son importantes compuestos naturales con propiedades ambifilicas y propiedades fisiológicas, entre los ácidos biliares la estructura con mayor contenido lipofílico se encuentra el ácido litocólico, el cual es producido principalmente por la microbiota intestinal y es eficaz en la regulación de procesos biológicos y además ha sido empleado como bloque sintético para la obtención de moléculas de carácter químico empleadas en diversas aplicaciones biológicas debido a la presencia de grupos hidroxilos. En la estructura del ácido litocólico es fácil llevar a cabo la transformación a otro grupo funcional como azidas o propargilos que permiten acceder a una reacción de ciclo adición [3+2] empleando como catalizador CuI (I) y de esta manera obtener 1,2,3 triazoles que funjan como “linker” entre otro grupo de compuestos con el objetivo de potencializar su actividad biológica.
- Estudio comparativo de la síntesis de un triazol derivado de 3-azida 1,2:5,6-diisopropiliden-α-D-alofuranosa(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2022) Ojeda Sandoval, Carlos Alberto; Vergara Arenas, Blanca Ivonne; Lomas Romero, Leticia; Corona Sánchez, Ricardo; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lara Corona, Víctor HugoEn este trabajo, se reporta un estudio comparativo de la síntesis del 4-fenil-1,2,3-triazol derivado de la 3-azida-1,2:5,6-diisopropiliden-α-D-alofuranosa, empleando condiciones de catálisis homogénea y heterogénea. Para este fin, se utilizaron tres hidrotalcitas de Co(II), Ni(II), y Cu(II) como catalizadores heterogéneos para la reacción de cicloadición [3+2] entre la azida orgánica derivada de alofuranosa y un alquino terminal como fenilacetileno. Del mismo modo, se utilizó un sistema catalítico homogéneo basado en CuI/ diisopropietilamina (DIPEA) con el mismo propósito, empleando en ambos casos calentamiento por microondas. Los resultados indican que para esta reacción las condiciones homogéneas son más adecuadas para llevar a cabo esta transformación.
- Síntesis de hidrotalcitas de Co, Ni y Cu y su uso en la preparación de 4-fenil-1,2,3-triazol con un fragmento carbohidrato(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2022) Jiménez Aquino, Nora Lilia; Vergara Arenas, Blanca Ivonne; Lomas Romero, Leticia; Corona Sánchez, Ricardo; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lara Corona, Víctor HugoEn este trabajo se presenta la síntesis, caracterización y evaluación catalítica de las hidrotalcitas de Co(II), Ni(II) y Cu(II) en la preparación de 4-fenil-1,2,3-triazol derivado de la 3-azida-1,2:5,6-diisopropiliden-β-D-glucofuranosa. Las hidrotaciltas empleadas en este trabajo fueron sintetizadas por el método de coprecipitación empleando una relación 3:1 de las sales de nitrato de Co, Ni o Cu con respecto al nitrato de aluminio. Dichas hidrotalcitas fueron secadas, calcinadas y caracterizadas por difracción de rayos X de polvos para posteriormente utilizarlas como catalizadores heterogéneos en la síntesis del triazol mencionado en condiciones de calentamiento por microondas. Los resultados indican que de las hidrotalcitas utilizadas, la de Cu/Al es la más eficiente para realizar esta transformación.
- Inmovilización de [Pd{(Ph₂P)₂N(CH₂)₃ Si(OCH₃)₃-kP,P’}Cl₂] sobre magnetita y estudio de su desempeño como catalizador Suzuki-Miyaura homogéneo o heterogenizado(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2022) González Sebastián, Lucero; Osorio Segundo, Ivan Kiyoshi; Romero Lozano, Pamela; Lara Corona, Víctor Hugo; Lomas Romero, LeticiaEn este trabajo se presenta la síntesis de un compuesto de paladio (II) de [Pd{(Ph₂P)₂N(CH₂)₃ Si(OCH₃)₃-kP,P’}Cl₂] (1) y su anclaje sobre magnetita 1-Fe₃O₂/SiO₂(2) via el grupo -Si(OMe)₃. La caracterización del compuesto 1 se realizó por RMN (¹H, ¹ᶾC y ᶾ¹P) y masas, mientras que 1-Fe₃O₂/SiO₂(2) fue analizado a través de difracción de rayos-X de polvos, espectroscopia de infrarrojo y por microscopia electrónica de barrido con detector EDS (SEM-EDS). La actividad catalítica se estudió en la reacción de acoplamiento C-C tipo Suzuki-Miyaura tanto en fase homogénea (compuesto 1) como en fase heterogénea (1-Fe₃O₂/SiO₂(2), 2). En general, tanto 1 como 2 presentan excelentes conversiones catalíticas, sin embargo, el sistema 2 presentó mayor conversión en las mismas condiciones de reacción. El estudio catalítico fue evaluado con radiación de microondas con tiempos de conversión relativamente cortos (15-30 min). Y cabe destacar que el sistema 1-Fe₃O₂/SiO₂(2) puede ser reutilizado hasta seis veces en las reacciones de acoplamiento C-C con buenos rendimientos.
- Transferencia de hidrogeno de cetonas usando como fuentes alternas de hidrógeno: Isopropanol y etanol catalizada por complejos de Rutenio (II)(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2022) González Sebastián, Lucero; Rincón Guevara, Mónica; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lomas Romero, LeticiaEn este trabajo se presenta la síntesis y caracterización de dos complejos de rutenio(II) estables al aire conteniendo un ligante derivado de triazol. Ambos compuestos han mostrado ser catalizadores efectivos en la hidrogenación por transferencia de la acetofenona utilizando como fuentes de hidrógeno tanto isopropanol como etanol en condiciones aeróbicas. En un proceso de química sustentable, la sustitución del dihidrógeno molecular como agente reductor por un agente de sacrificio donador de hidrógeno, así como el uso de disolventes seguros, permiten que el proceso sea más viable, verde y fácil de manejar. Y en relación con los disolventes donadores de hidrógeno que cumplen con los principios de la química verde, el etanol es un candidato prometedor debido a su nula toxicidad, su bajo costo, su bioabundancia, además de sus buenas propiedades de solvatación. Por lo tanto, el uso del presente protocolo catalítico es significativo para la hidrogenación por transferencia de carbonilos con alcoholes desafiantes en el contexto de la sostenibilidad.
- Síntesis de un potencial órgano-catalizador prolina-triazol-carbohidrato(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2021) Sánchez Eleuterio, Alma; Lomas Romero, Leticia; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Corona Sánchez, RicardoLa abundancia relativa y los costos asequibles de muchos compuestos orgánicos quirales naturales, tales como los carbohidratos y aminoácidos puede ser mejor aprovechada para el diseño y síntesis de diversos compuestos con actividad biológica o como organocatalizadores. Estos últimos ofrecen muchas ventajas dentro de la química orgánica sintética, como son la estabilidad en condiciones acuosas o en presencia de aire, fácil manipulación y facilidad sintética. En este trabajo, se reporta la síntesis corta y eficiente de un nuevo catalizador orgánico con alto potencial catalítico, derivado de dos fragmentos quirales carbohidrato y la L-prolina unidos por un anillo triazólico.
- Síntesis de un precursor quiral de rotaxano bifuncional(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2021) Lomas Romero, Leticia; Santillán-Baca, Rosa Luisa; Ramírez Domínguez, ElsieLa nanotecnología es una ciencia actual que se basa en la manipulación y el desarrollo de la materia, pero en uno de los niveles más pequeños que no nos podemos imaginar, los niveles nanométricos. Uno de los principales ejemplos son los rotaxanos, los cuales son moléculas diminutas en forma de mancuernas capaz de actuar como un interruptor molecular, es decir una molécula que es capaz de activar y desactivar componentes moleculares y en consecuencia iniciar o frenar algún efecto; está formado por un eje y un macrociclo alrededor de este. En el presente trabajo se muestra la síntesis de un eje quiral molecular a partir de dos moléculas biológicamente importantes la primera derivada de un carbohidrato (α-Dglucofuranosa) y la otra un aminoácido (L-prolina) las cuales están unidas a través de dos 1,2,3 triazoles los cuales se sintetizaron mediante química click CuAAC empleando como catalizador CuI.