Síntesis de híbridos cumarina-triazol derivados de furanosas y su acoplamiento molecular con α-glucosidasa

Abstract

En este trabajo se describe la síntesis de dos nuevos híbridos cumarina-carbohidrato unidos a través de un anillo de 1,2,3-triazol. Estos derivados fueron preparados por la reacción de clicloadición alquino-azida catalizada por Cu(I) (CuAAC) empleando como precursores a la 7-hidroxi-4-metilcumarina O-propargilada y las glucosil azidas derivadas de furanosas, específicamente, de los diacetónidos de la gluco- y alofuranosa, empleando un sistema de CuSO₄.5H₂O/ascorbato de sodio como catalizador. Estos nuevos 1,2,3-triazoles fueron caracterizados por RMN de ¹H y ¹³C y fueron estudiados como ligantes en el acoplamiento molecular (docking) con la enzima α-glucosidasa para evaluar la viabilidad de su posible uso como inhibidores de esta enzima.

In this work, the synthesis of two new coumarin-carbohydrate hybrids linked through a 1,2,3-triazole ring is described. These derivatives were prepared by the alkyne-azide cycloaddition reaction catalyzed by Cu(I) (CuAAC) using as precursors the O-propargylated 7-hydroxy-4-methylcoumarin and glucosyl azides derived from furanoses, specifically, from the diacetonides of the gluco- and allofuranose, using a CuSO₄.5H₂O/sodium ascorbate system as catalyst. These new 1,2,3-triazoles were characterized by ¹H and ¹³C NMR and were studied as ligands for docking with the α-glucosidase enzyme to assess the feasibility of their possible use as inhibitors of this enzyme.