Síntesis de un interruptor molecular basado en un pseudo rotaxano

Abstract

En el presente trabajo se describe el diseño y la síntesis de un interruptor molecular que responde a estímulos externos para realizar tareas específicas, comportándose como una máquina molecular. El interruptor molecular está constituido por 1,2,3-triazoles y a-ciclo dextrinas. Las propiedades fisicoquímicas de las estructuras determinan el comportamiento activo del interruptor molecular. La síntesis empleada permite el fácil acceso a estructuras capaces de llevar a cabo tareas complejas. El interruptor molecular sintetizado permitió modular la síntesis de inonas y diinos conjugados, inhibiendo la producción de una u otra especie al modificar la polaridad del disolvente. Los resultados indican que, en disolventes no polares, la a-ciclodextrina es desplazada hacia la porción de la piridina en el pseudo rotaxano, lo cual inhibe la formación de la inona y, a su vez, promueve la formación del compuesto producto del homoacoplamiento del alquino.

The present work describes the design and synthesis of a molecular switch which responds to external stimuli in order to perform specific tasks, i.e. acting as a molecular machine. This molecular switch is formed by 1,2,3-triazole and a-cyclodextrin moieties. The physicochemical properties of the structures determined the active behavior of the molecular switch. This synthesis allows easy access to structures capables of perform complex tasks. This molecular machine was capable of modulate the synthesis of ynones and conjugated diynes, inhibiting the synthesis of one of the species by changing the polarity of the solvent. These results indicate that, in non-polar solvents, a-cyclodextrin moves towards the pyridine portion in the pseudo-rotaxane, inhibiting the formation of the ynone and, consecuently, promoting the formation of the alkyne homocoupling product.