Síntesis del glicoconjugado 1,2:5,6‐diisopropiliden‐α ‐D‐ glucofuranosa‐triazol‐estrona

Abstract

La síntesis de nuevos andamios moleculares derivados de estrona, constituyen un importante campo de investigación dedicado a los esteroides, los cuáles son ampliamente utilizados para fines terapéuticos debido a su inherente actividad biológica. En este trabajo se reporta la síntesis de un triazol hibrido, el cual se deriva del fragmento propargil estrona y un azida glucofuranosa obtenida a partir de la α, D-glucofuranosa mediante una reacción CuAAC empleando como catalizador CuI (I) con el objetivo de formar un 1,2,3-triazol de forma regioselectiva en condiciones térmicas clásicas. El triazol fue obtenido con buen rendimiento y caracterizado mediante espectroscopía de infrarrojo (IR) y resonancia magnética nuclear de hidrógeno y carbono 13.

The synthesis of new molecular scaffolds derived from estrone constitutes an important field of research dedicated to steroids, which are widely used for therapeutic purposes due to their inherent biological activity. In this work we report the synthesis of a hybrid triazole, which is derived from the propargyl estrone fragment and a glucofuranose azide obtained from, D-glucofuranose by a CuAAC reaction using CuI(I) as catalyst with the aim of forming a 1,2,3-triazole in a regioselective way under classical thermal conditions. The triazole was obtained in good yield and characterized by infrared (IR) spectroscopy and hydrogen and carbon 13 nuclear magnetic resonance.