Síntesis Diastereoselectiva de Propargilaminas Catalizadas por Cu-MCM-41

Abstract

En el presente trabajo se reporta una síntesis rápida, eficiente y diastereoselectiva de propargilaminas -intermediarios sintéticos en la preparación de numerosos productos naturales, farmacéuticos, herbicidas y fungicidas- mediante reacciones de acoplamiento de multicomponentes entre el L-prolinol, fenilacetileno y diversos aldehídos comercialmente disponibles a través de una catálisis heterogénea. Las reacciones se llevaron a cabo sin disolvente, con buenos rendimientos químicos y tiempos moderados de reacción. En la mayoría de los casos, los diastereoisómeros son separados con facilidad mediante su purificación en cromatografía en columna y su configuración absoluta se determinó a través de experimentos de dos dimensiones de resonancia magnética nuclear.

In this work, we report a rapid, efficient and diastereoselective synthesis of propargylamines -synthetic intermediates in the preparation of numerous natural products, pharmaceuticals and even herbicides and fungicides- through multicomponent coupling reactions between L-prolinol, phenylacetylene and several aldehydes commercially available by heterogeneous catalysis. The reactions were carried solvent free with chemical good yields and moderate time reaction. In most cases the diastereoisomers were separated feasibility by purification on column chromatography and their absolute configuration were determinated by means of two dimensional nuclear magnetic resonance.