Obtención mecanoquímica de aminas secundarias vía la reducción de iminas

Abstract

En la búsqueda de procesos de síntesis más amigables con el medio ambiente, se probó la síntesis mecanoquímica de aminas secundarias derivadas de la anilina mediante la formación de iminas y su posterior reducción. Se evaluaron los efectos de los sustituyentes en el anillo aromático de los aldehídos sobre la formación de las iminas y la formación de las aminas secundarias. Se probó la reducción de las iminas con dos sistemas: borohidruro de sodio y ácido fórmico. Se probaron diferentes condiciones en la reducción con borohidruro variando el tiempo y la cantidad de metanol requerido para mejorar el rendimiento. Se lograron obtener las aminas secundarias por el proceso mecanoquímico usando borohidruro de sodio como reductor y se caracterizaron mediante las técnicas de resonancia magnética nuclear de protón y carbono 13.

A two-step mechanochemical synthesis of secondary amines obtained from aniline is proposed as a more environmentally friendly process. The effect on imine intermediates and secondary amine final products was evaluated for three substituted aromatic aldehydes. Reduction of imines was carried out under two systems: sodium borohydride and formic acid. For the reduction with borohydride, time and methanol volume were varied to improve the yield. The secondary amine final products obtained by the mechanochemical process with sodium borohydride reduction were characterized by proton and carbon 13 nuclear magnetic resonance techniques.