Obtención de un carbohidrato-triazol-aminoácido

Abstract

El concepto click hace referencia a la facilidad, la eficiencia y las transformaciones químicas selectivas entre un alquino y una azida para generar un triazol empleando como catalizador CuI. Un gran número de triazoles han demostrado tener aplicaciones importantes en química de materiales como agentes anticorrosivos, también han demostrado poseer actividad biológica y algunos derivados de aminoácido-triazol han presentado actividad como organocatalizadores en reacciones de condensación 1,4; cuando dichos triazoles esta n conformados por carbohidratos y aminoácidos se incrementa la enantioselectividad de la reacción. En este trabajo, se presenta la síntesis de un nuevo triazol conformado por alofuranosa y prolina catalizada por CuI, los cuales individualmente son compuestos con mucho potencial, debido a los centros estereogénicos presentes en su estructura. Los compuestos obtenidos fueron caracterizados adecuadamente por espectroscopia de infrarrojo (IR) y resonancia magnética nuclear (RMN).

The click concept refers to ease, efficiency and selective chemical transformations between an alkyne and an azide, to generate a triazole using a CuI catalyst. A big number of triazoles have proven to have important applications in materials chemistry as anticorrosive agents, they have also demonstrated possessing biological activity and some amino acid-triazole derivates have presented activity as organocatalysts in condensation reactions 1,4 When those triazoles are made up of carbohydrates and amonoacids the enantioselectivity of the reaction is increased. In this work, the synthesis of a new triazole consisting of allofuranose and trans-proline is presented, wich individually are compounds with a lot potential, due to stereogenic centers present in their structure. The compounds were adequately characterized by infrared (IR) spectroscopy and nuclear magnetic resonance (NMR).