Derivatización del α-D-glucofuranosatriazolestrona

Abstract

Los esteroides, como el estradiol, tienen importantes funciones en el organismo que les confiere la capacidad de actuar como agentes biológicos debido a su estructura favorable. A través de la síntesis del previamente reportada síntesis del glicoconjugado 1,2:5,6-diisopropiliden-α-D-glucofuranosa-triazol-estrona, en este trabajo se llevó a cabo una reducción a través del uso del NaBH₄ en un sistema etanol:agua para su posterior desprotección, mediante el uso de un sistema etanol:agua:HCl. El diol obtenido en buen rendimiento se caracterizó mediante técnicas de espectroscopia de infrarrojo (IR) y resonancia magnética nuclear (RMN) de protón ¹H y el correspondiente ¹ᶾC.

Steroids, such as estradiol, have important functions in the body that confer on them the ability to act as biological agents due to their favorable structure. Through the synthesis of the previously reported synthesis of the glycoconjugate 1,2:5,6-diisopropylidene-α-D-glucofuranose-triazole-estrone, in this work a reduction was carried out through the use of NaBH₄ in an ethanol:water system for its subsequent deprotection, by using an ethanol:water:HCl system. The diol obtained in good yield was characterized by infrared spectroscopy (IR) and nuclear magnetic resonance (NMR) techniques of ¹H proton and the corresponding ¹ᶾC.