Síntesis verde y evaluación anticancerígena in vitro de derivados de benzimidazol 1,2-disustituidos

Abstract

Se sintetizó de manera eficiente empleando un método asequible con criterios de química verde una serie de 1-bencil-2-aril-1H-bencimidazol (21-29), incluyendo una base de Schiff hidroxilada (23), que muestra el posible mecanismo de reacción para la síntesis de los diferentes derivados de bencimidazol (BZM). Los rendimientos van del 70 al 90%, y la caracterización se realizó mediante técnicas espectroscópicas de IR, EM-ESI, RMN y difracción de rayos-X. Esto último permitió el estudio de las principales interacciones no covalentes que estabilizan el empaquetamiento molecular y las disposiciones supramoleculares. Los derivados de BZM 26, 27 y 29 presentan el mejor perfil anticancerígeno principalmente contra las líneas de cáncer leucemia (K562), cáncer de colon (HCT-15), cáncer de mama (MCF-7) y cáncer de pulmón (SKLU-1).

A series of 1-benzyl-2-aryl-1H-benzimidazoles (21-29), including a hydroxylated Schiff base (23), were efficiently synthesized using an affordable green chemistry approach. This approach not only showed the possible reaction mechanism for synthesizing the different benzimidazole (BZM) derivatives but also proved cost-effective, with yields ranging from 70 to 90%. The characterization was performed using IR spectroscopic techniques, ESI-MS, NMR, and X-ray diffraction. The latter and Hirshfeld surface analysis allowed the study of the main non-covalent interactions that stabilize molecular packing and supramolecular arrangements. BZM derivatives 26, 27 and 29 present the best anticancer profile mainly against the cancer lines leukemia (K562), colon cancer (HCT-15), breast cancer (MCF-7) and lung cancer (SKLU-1).