Síntesis de 1,2,3-triazoles derivados de 2-etinil anilina y 2-etinil piridina para su posible aplicación como ligantes de compuestos de coordinación de metales de transición

Abstract

En este trabajo se presenta el diseño y síntesis de compuestos derivados de 1,2,3-triazoles y 2-etinil anilina/2-etinil piridina mediante el uso de óxido mixto Cu(Al)O como catalizador de la reacción de cicloadición alquino-azida catalizada por cobre (reacción CuAAC) con rendimientos altos, mediante el uso de una mezcla EtOH-H₂O como disolvente y calentamiento por microondas. Dichos compuestos presentan características estructurales interesantes (disponibilidad de electrones π, heteroátomos con pares de electrones libres en su estructura, y capacidad de actuar como agentes quelatantes) que permitirán su aplicación como ligantes bidentados en compuestos de coordinación con diversos metales, lo que derivará en la modificación del ambiente químico del centro metálico y, por ende, en su reactividad. Se puede concluir que esta versión actualizada de la reacción CuAAC facilita la síntesis de ligantes multidentados estérica y electrónicamente robustos.

In this work the design and synthesis of 2-ethynyl aniline/2-ethynyl pyridine 1,2,3-triazole derivatives is presented, by using a Cu(Al)O mixed oxide as catalyst for the alkyne-azide copper catalized cycloadition (CuAAC reaction) with high yields, in the presence of a mixture of EtOH- H₂O as solvent and microwave heating. These compounds have interesting structural characteristics (π-electrons availability, structure containing heteroatoms with a free electron pair, chelating ability) that will allow their application as bidentate ligands in coordination compounds with different metals, which will result in the modification of the chemical environment of the metal center and, therefore, in its reactivity. lt can be concluded that this up to date version of the CuAAC reaction allows the easy access to both steric and electronic robust multidental ligands.