Estudio de la reacción de Cannizzaro de aldehídos aromáticos monosustituidos mediante irradiación de microondas

Abstract

En este trabajo se estudió la reacción de Cannizzaro llevada a cabo mediante el método convencional y el método en microondas para el benzaldehído, p-nitrobenzaldehído y p-metoxibenzaldehído. Al comparar los resultados por ambos métodos se observa que el método en microondas permite obtener los mismos resultados que el método convencional, pero en tiempos mucho más cortos. En los dos diferentes métodos se obtuvieron como resultado para cada aldehído los mismos productos, los cuales se aislaron y caracterizaron mediante espectroscopía infrarroja (IR) y de resonancia magnética nuclear de protones (RMN ¹H). Además, se estudió el efecto de los sustituyentes (en posición para) sobre la reactividad en la reacción de Cannizzaro, observándose que el aldehído con un grupo electroatractor reacciona más fácilmente. También se estudió el efecto de la potencia de la irradiación por microondas sobre los rendimientos de la reacción, dando como resultado que en tiempos de reacción similares una mayor potencia da lugar a rendimientos mayores.

In this work, it was studied Cannizzaro’s reaction that it was carried out through the conventional and microwave method for the benzaldehyde, p-nitrobenzaldehyde and p-methoxybenzaldehyde. Comparative results by both methods show that microwave method makes it possible to achieve the same results as in the conventional method but in much shorter times. In the two different methods were obtained as a result for each aldehyde the same products, which were isolated and characterized by infrared spectroscopy (IR) and by nuclear magnetic resonance of Proton (¹H NMR). In addition, it was studied the effect of the para-substituents on the reactivity in the Cannizzaro reaction, noting that the aldehyde with an electron withdrawing group reacts more easily. Also, it was studied the effect of irradiation power microwave on reaction yields, resulting in that in similar reaction times a higher power gives rise to higher yields.