Síntesis de nuevos triazolil-glicoconjugados con un fragmento carbazol

Abstract

En este trabajo se presenta la síntesis de tres nuevos híbridos carbazol-triazol-carbohidrato los cuales podrían ser de potencial utilidad como inhibidores de la enzima -glucosidasa. Los derivados de 1,2,3-triazoles 1,4-disustituidos fueron preparados mediante una reacción de cicloadición alquino-azida catalizada por cobre (I) (CuAAC) entre glucosilazidas (derivadas de la glucosa y de los diacetónidos de la gluco- y alofuranosa) y el 9-propargil-9H-carbazol. Los triazolil-glicoconjugados con un fragmento carbazol se obtuvieron en buenos rendimientos empleando condiciones de microondas y en cortos tiempos de reacción. Estos productos fueron caracterizados adecuadamente por técnicas espectroscópicas convencionales.

In this work, the synthesis of three new carbazole-triazole-carbohydrate hybrids is presented, which could be potentially useful as inhibitors of the enzyme -glucosidase. The 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives were prepared by a copper (I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition reaction (CuAAC) between glucosylazides (derived from glucose and from the diacetonides of gluco- and alofuranose) and 9-propargyl-9H-carbazole. Triazolyl-glycoconjugates with a carbazole fragment were obtained in good yields using microwave conditions and in short reaction times. These products were adequately characterized by conventional spectroscopic techniques.