Síntesis de etinil estradiol y su aplicación en una reacción de ciclo adición catalizada por Cu(I)

Abstract

El etinilestradiol es un esteroide común en medicamentos de terapia y regulación hormonal y contiene en su estructura un grupo alquino en el carbono 17 que permite llevar a cabo una reacción de ciclo adición [3+2] para la obtención de 1, 2, 3 triazoles. En este trabajo se describe una metodología alternativa para la obtención del etinilestradiol a partir de estrona mediante una reacción de Grignard empleando como nucleófilo al bromuro de etilinilmagnesio, este derivado se utilizó como sintón para la formación de un triazol hibrido compuesto de un esteroide y un azida derivada de carbohidrato (3-azida-1,2:5,6-diisopropiliden--D-glucofuranosa) bajo condiciones de térmicas clásicas. Los productos de reacción fueron caracterizados mediante espectroscopia de infrarrojo y resonancia magnética nuclear hidrogeno y carbono 13.

Ethinylestradiol is a common steroid in therapy and hormone regulation drugs and contains in its structure an alky negro up at carbon 17th at allows to carry out a[3+2] cycloaddition reaction to obtain 1, 2, 3 triazoles. In this work we describe an alternative methodology to obtain ethinylestradiol from estrone by means of a Grignard reaction us ingethylinylmagnesium bromide as nucleophile.This derivative was used as a synthon for the formation of a hybrid triazole composed of a steroid and a carbohydrate-derived azide (3-azide-1,2:5,6-diisopropylidene-α-D-glucofuranose) under classical thermal conditions. The reaction products were characterized by infrared spectroscopy, hydrogen and carbon 13 nuclear magnetic resonance.