Síntesis y estudio de docking molecular de un complejo de paladio (II) derivado de 2-(2’-piridil)benzimidazol con un fragmento carbohidrato

Abstract

En este trabajo se presenta la síntesis y caracterización de un nuevo complejo de paladio (II) derivado del ligante bidentado 2-(2’-piridil)benzimidazol que contiene un fragmento carbohidrato unido a través de un anillo de 1,2,3-triazol como conector. El ligante bidentado utilizado se preparó mediante una reacción de cicloadición alquino-azida catalizada por cobre (I) (CuAAC) entre el N-propargil 2-(2’-piridil)benzimidazol y la 3-desoxi-3-azido-1,2:5,6-di-O-isopropiliden-a-D-glucofuranosa empleando un sistema CuI/DIPEA/EtOH:H₂O y calentamiento por microondas. Posteriormente, el complejo de paladio (II) preparado se purificó y caracterizó por RMN ¹H y ¹³C así como espectrometría de masas. Finalmente se realizaron estudios de docking molecular y evaluación biológica del complejo de paladio (II) y su correspondiente ligante para evaluar su posible uso como inhibidores de la enzima α-glucosidasa.

In this work, the synthesis and characterization of a new palladium (II) complex derived from the bidentate ligand 2-(2'-pyridyl)benzimidazole containing a carbohydrate moiety linked through a 1,2,3-triazole ring as connector is presented. The bidentate ligand used was prepared by a copper (I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition reaction (CuAAC) between N-propargyl 2-(2'-pyridyl)benzimidazole and 3-deoxy-3-azido-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-a-D-glucofuranose using a CuI/DIPEA/EtOH:H₂O system and microwave heating. Subsequently, the prepared palladium(II) complex was purified and characterized by ¹H and ¹³C NMR as well as two-dimensional experiments. Finally, molecular docking studies and biological evaluation of the palladium (II) complex and its corresponding ligand were carried out to evaluate their possible use as inhibitors of the α-glucosidase enzyme.