Síntesis de un glicoconjugado triazol 1,5-disustituido partiendo de S-alenilbencimidazol y catalizado con Cu(I)

Abstract

Los triazoles son estructuras de gran importancia debido a su gran versatilidad por ejemplo en el campo de la medicina. Tras décadas en el desarrollo de su síntesis, a partir de la cicloadicion 1,3 dipolar de Huisgen, se ha observado que la reacción es regioselectiva dependiendo del metal de transición utilizado como catalizador, al utilizar Cu se obtiene el regioisómero 1,4-disustituido, mientras que al usar Ru o Ni se genera el 1,5-disustituido. En el presente trabajo se presentan los avances de una nueva metodología sintética para la síntesis de este último tipo isómero, en la cual se ha reemplazado el uso de alquinos terminales por alenos al utilizar Cu como catalizador. El compuesto sintetizado fue caracterizado por Resonancia Magnética Nuclear.

Triazoles are highly important structures due to their versatility in the field of medicine. After decades of developing in their synthesis, starting from the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition, it has been observed that the regioselectivity of the reactions depends on the transition metal used as catalyst. Using Cu gives the 1,4-disubstituted regioisomer, while using Ru or Ni gives the 1,5-disubstituted regioisomer. In this work, we present the initial advances of a new synthetic methodology for the synthesis of this latter type of isomer, in which the use of terminal alkynes has been replaced by allenes to using Cu as a catalyst. The synthesized compound was characterized by Nuclear Magnetic Resonance.