Triazoles derivados de alofuranosa-teofilina

Abstract

Las reacciones de cicloadición son una de las técnicas catalíticas más benéficas usadas en la síntesis de 1,2,3-triazoles debido a sus altos rendimientos, su simple purificación y sus cortos tiempos de reacción, protocolo que permite el acceso a nuevos templetes moleculares. En este trabajo se reporta la síntesis de 2 nuevos glicoconjugados, el glucosil-triazol-teofilina y la alofuranosil-triazol-teofilina, híbridos con promisoria actividad biológica potencializada, tal y como lo preceden sus abundantes precursores naturales la glucofuranosa, alofuranosa y la xantina. La síntesis de estos andamios sintéticos fue posible a través de una reacción de cicloadición [3+2] catalizada por CuI, empleando un proceso térmico asistido por microondas. Estos triazoles fueron caracterizados por espectroscopia de infrarrojo (IR) y por RMN de 1H.

Cycloaddition reactions are one of the most beneficial catalytic techniques used in the synthesis of 1,2,3-triazoles due to their high yields, simple purification and short reaction times, a protocol that allows access to new molecular temples. This paper reports the synthesis of 2 new glycoconjugates, glucosyl-triazole-theophylline and allofuranosyl-triazole-theophylline, hybrids with promising potentialized biological activity, as preceded by their abundant natural precursors, glucofuranose, allofuranose and xanthines. Synthesis of these synthetic scaffolds was possible through a cycloaddition reaction [3 + 2] catalyzed by CuI, using a microwave-assisted thermal process. The new carbohydrate-triazol-theophyline hybrids were adequately characterized by infrared (IR) spectroscopy and one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance (NMR).