Síntesis de un glicoconjugado triazol teofilina con potencial actividad antimicrobiana

Abstract

La reacción CuAAC en el caso de la química de carbohidratos encuentra una amplia aplicación en la preparación de derivados de carbohidratos, incluyendo la generación de N-glicosil triazoles a partir de acetilenos simples o derivados que contienen grupos funcionales acetilénicos. Este enfoque es una herramienta potente para acceder a diversos miméticos de carbohidratos, por otro lado, las xantinas como la acetafilina un derivado de teofilina presenta actividad farmacológica como antimicrobiano. En este trabajo se aborda la síntesis de un glicosil-1,2,3-triazol derivado de teofilina mediante una reacción de cicloadición (CuAAC). Los precursores empleados en la reacción fueron la propargil teofilina y un azida derivado de una amida, la cual a su vez se sintetizó a partir de la 𝛼-azida de 1,2:5,6 di-O-isopropiliden-𝛼-D-glucofuranosa.

The CuAAC reaction in carbohydrate chemistry has a wide range of applications in the preparation of carbohydrate derivatives, including the generation of N-glycosyl triazoles from simple acetylenes or derivatives containing acetylenic functional groups. This approach is a powerful tool for accessing various carbohydrate mimetics. On the other hand, xanthines such as acetaphylin, a derivative of theophylline, exhibit pharmacological activity as antimicrobials. This work addresses the synthesis of a glycosyl-1,2,3-triazole derived from theophylline through a cycloaddition reaction (CuAAC). The precursors used in the reaction were propargyl theophylline and an amide-derived azide, which in turn was synthesized from the α-azide of 1,2:5,6 di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose.