Síntesis de tetrapéptido-metilado-indólico con posible actividad biológica

Abstract

Se realizó la síntesis de un tetrapéptido lineal metilado unido a un heterociclo de tipo indol, fue purificado por cromatografía en placa preparativa e identificado por HPLC-masas (Cromatografía líquida acoplada a espectrometría de masas). La secuencia del tetrapéptido lineal es: D-Phe-Arg (Me)-Trp-Lys, se llevó a cabo mediante la técnica de síntesis en fase sólida (SPS) a través de la metodología de Merrifield, utilizando aminoácidos protegidos con Nα-Fmoc. El proceso de metilación se hizo bajo las condiciones de Mitsunobu. Por otra parte, se obtuvo un compuesto heterocíclico del tipo indol, que ya ha sido sintetizado anteriormente por los autores. Se presenta un breve estudio biológico para medir su actividad anticancerígena frente a la línea celular de adenocarcinoma mamario MDA-MB-231 (ATCC® HTB-26 ™).

The synthesis of a methylated linear tetrapeptide linked to an indole-type heterocycle was carried out, it was purified by preparative plate chromatography and identified by HPLC-mass (Liquid chromatography–mass spectrometry). The sequence of the linear tetrapeptide is: D-Phe-Arg (Me)-Trp-Lys, it was carried out using the solid phase synthesis (SPS) technique through the Merrifield methodology, using amino acids protected with Nα.- Fmoc. The methylation process was done under Mitsunobu conditions. On the other hand, a heterocyclic compound of the indole type was obtained, which has already been previously synthesized by the authors. A brief biological study is presented to measure its anticancer activity against the mammary adenocarcinoma cell line MDA-MB-231 (ATCC® HTB-26™).