Deshidratación de alcoholes bencílicos promovida por ioduro de ciclohexano

Abstract

Las reacciones de eliminación son sin duda métodos más accesibles y ampliamente utilizados para la obtención de alquenos, estas proceden ya sea en condiciones ácidas o básicas en donde los sustratos de partida contienen grupos salientes como Br, I, OMs, OTs, y donde a menudo se requiere de bases y/o ácidos fuertes. En este contexto, en las reacciones de deshidratación catalizadas por medio ácido regularmente requieren de altas temperaturas y la utilización de ácidos fuertes lo que conducen a la obtención de los productos deseados, pero en bajos rendimientos y la obtención de productos indeseados. En este trabajo se reporta un nuevo método para la obtención de una serie de olefinas bencílicas a partir de un conjunto de alcoholes bencílicos, mediada por la lenta liberación de un ácido fuerte el HI (pKa=-9.5) siendo la fuente de este el ioduro de ciclohexano y como reacción paralela y esperada la desmetilación de un éter bencílico.

The reactions of eliminations are undoubtedly the most accessible and widely used methods for obtaining alkenes, they proceed either under acidic or basic conditions where the starting substrates contain leaving groups such as Br, I, OMs, OTs, end where often strong bases/ or acid are required. In this context acid catalyzed dehydration reactions regularly require high temperatures and the used of strong acid, which lead to obtaining desired products but in low yields and obtaining of undesired products. In this work, we report a new method for obtaining of a series the benzylic olefines from a set of benzylic alcohols by slow release of a strong acid HI (pka= -9.5), the source of which is cyclohexane iodide and as a parallel end expected reaction demethylation of an ether benzylic.