Síntesis de lactosa-triazol-teofilina

Abstract

Es conocido, que la combinación de triazoles con un fragmento carbohidrato produce moléculas híbridas con potencial actividad biológica. En este trabajo se presenta el diseño y síntesis un nuevo glicoconjugado lactosa-1,2,3-triazol que contiene un fragmento de teofilina como sustituyente. Los triazoles fueron preparados fácilmente mediante una reacción de cicloadición [3 + 2] catalizada por un hidróxido doble laminar (HDL) de Cu/Al calcinado, empleando como materiales de partida la 1- azidolactosa y el derivado propargilado de la teofilina. Los nuevos híbridos carbohidrato-triazol-xantina fueron caracterizados por espectroscopía de infrarrojo (IR) y resonancia magnética nuclear de una y dos dimensiones (RMN).

It is known that the combination of triazoles with a carbohydrate fragment produces hybrid molecules with potential biological activity. In this work, we present the design and synthesis of a new lactose-1,2,3-triazole glycoconjugate containing a theophylline moiety as a substituent. Triazoles were easily prepared by using a [3 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by a calcined double laminar hydroxide (HDL) of Cu/Al, using 1-azidolactose and the propargylated derivatives of theophylline as starting material. The new carbohydrate-triazol-xanthine hybrids were adequately characterized by infrared (IR) spectroscopy and one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance (NMR).