Estudio de la reacción de heterociclización [3+2] en la síntesis de 6-metilbenzo[d]-nafto[1,2-b]furan-5,9-diol

Abstract

Se aportan evidencias del esqueleto estructural producto de la reacción entre la menadiona y el resorcinol, clave para la determinación de la menadiona en diferentes formulaciones farmacéuticas empleando métodos espectrofotométricos. Los estudios experimentales y espectroscópicos sugieren que el producto generado de esta reacción posee la estructura de 6-metilbenzo[d]nafto[1,2-b]furan-5,9-diol. Por lo tanto, se asume que el sistema aromático tetracíclico π-extendido de 18 electrones π conjugado se formó a partir de una reacción de heterociclación [3+2] del intermediario reactivo 2-(2,4-dihidroxifenil)-4-hidroxi-3-metilnaftalen-1(2H)-ona formado in situ previa reacción de la menadiona con resorcinol en un medio prótico, en presencia de un catalizador ácido tipo Brönsted-Lowry.

Evidence is provided of the structural skeleton product of the reaction between menadione and resorcinol, key for the determination of menadione in different pharmaceutical formulations using spectrophotometric methods. Experimental and spectroscopic studies suggest that the product generated from this reaction has the structure of 6-methylbenzo[d]naphtho[1,2-b]furan-5,9-diol. Therefore, it is assumed that the conjugated 18 π-electron π-extended tetracyclic aromatic system was formed from a [3+2] heterocyclization reaction of the reactive intermediate 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4-hydroxy-3-methylnaphthalen-1(2H)-one formed in situ after reaction of menadione with resorcinol in a protic medium, in the presence of a Bro nsted-Lowry type acid catalyst.