Obtención de un triazol derivado del carbohidrato glucosa y 2-mercaptobencimidazol bencilado

Abstract

Se reporta la síntesis de un importante hibrido de triazol derivado de un carbohidrato y el 2- mercaptobencimidazol con potencial actividad inhibitoria de la α-glucosidasa, el cual fue sintetizado en rendimientos altos, empleando una reacción clave, la ciclo adición 1,3-dipolar catalizada por Cu+1 conocida como CuAAC, empleando como sustratos de partida dos compuestos orgánicos comercialmente disponibles y de fácil acceso, la D-glucofuranosa y el 2-mecaptobenicimidazol, los cuales fueron transformados mediante reacciones estándares a el correspondiente alquino terminal y azida orgánica. Los productos intermedios y finales fueron caracterizados mediante espectroscopía de IR, polarimetría y RMN-¹H y ¹³C.

It reports the synthesis of an important carbohydrate-derived triazole hybrid and 2-mercapbenzimidazole with potential α-glycosidase inhibitory activity, which was synthesized in high yields, employing a key reaction, the Cu+1-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition known as CuAAC, employing as starting substrates two commercially available and readily available organic compounds, D-glucofuranose and 2-mecaptobenizmidazole, which were transformed by standard reactions to the corresponding terminal alkyne and organic azide. The intermediates and final products were characterized by IR spectroscopy, polarimetry and ¹H and ¹³C NMR.