Estudio teórico del primer paso en la degradación de diclofenaco por radicales hidroxilo

Abstract

En este trabajo, se investigó el primer paso en la degradación ambiental del diclofenaco por radicales hidroxilo, utilizando métodos de la química cuántica computacional. Se estudiaron todas las posibles trayectorias de reacción independientes, y se calcularon las energías relativas de reacción. Asimismo, se calcularon los espectros UV-Vis teóricos del diclofenaco y los principales intermediarios. Los resultados teóricos demuestran que, en solución acuosa, la trayectoria de reacción correspondiente a la adición del radical •OH al átomo de carbono en posición para con respecto al grupo >NH es la reacción más rápida en la degradación del diclofenaco. La adición del radical •OH a los carbonos C8 y C12 con el subsecuente desplazamiento de átomos de cloro, son caminos de reacción con barreras relativamente altas, y se espera que no contribuyen significativamente en la formación de intermediarios.

In this work, we investigated the first step in the environmental degradation of diclofenac by hydroxyl radicals using computational quantum chemistry methods. All possible independent reaction paths were studied, and the relative reaction energies were calculated. Likewise, the theoretical UV-Vis spectra of diclofenac and the main intermediates were calculated. Theoretical results show that, in aqueous solution, the reaction path corresponding to the addition of the •OH radical to the carbon atom in para position with respect to the >NH group is the fastest reaction in the degradation of diclofenac. The addition of the •OH radical to the C8 and C12 carbons with subsequent displacement of chlorine atoms are reaction paths with relatively high barriers and are expected to not contribute significantly to the formation of intermediates.