Bromación regioselectiva de 6-(2´-cloro-6´-fluorofenil)-5,6-dihidrobenzoimidazo[1,2-c]-quinazolina. Asignación y correlación estructural de dos compuestos bromados obtenidos

Abstract

El presente trabajo describe la síntesis de una dihidrobenzoimidazoquinazo- lina fluorada: 6-(2´-cloro-6´-fluorofenil)-5,6-dihidrobenzoimidazo[1,2-c]- quinazolina (ClFDHBIQz 3). La bromación regioselectiva de 3 dá lugar al compuesto monobromado 2-Bromo-6-(2´-cloro-6´-fluorofenil)5,6-dihidro- benzoimidazo[1,2-c]quinazolina (BrClFDHBIQz 4) y al dibromado 2,4-dibro mo-6-(2´-cloro-6´-fluorofenil)5,6-dihidrobenzoimidazo[1,2-c]quinazolina (di BrClFDHBIQz 5). Se describe la síntesis, asignación y correlación estructural de 3 y de los dos compuestos bromados: 4 y 5. En el proceso de síntesis del compuesto 3 mencionado, se utiliza un reactor de microondas (MO) monomodal utilizando como disolvente dimetilforma- mida (DMF). La bromación regioselectiva de 3 se realiza de forma conven- cional en una mezcla DMF/H₂O a temperatura ambiente. La caracterización, elucidación y asignación estructural de los compuestos 3, 4 y 5 se lleva a cabo mediante sus puntos de fusión, espectroscopía IR y experimentos de RMN 1D (1H y 13C) y 2D (HSQC y HMBC) utilizando como disolvente DMSO-d6.

This paper describes the synthesis of a fluorinated dihidrobenzoimidazoqui-nazoline: 6-(2'-chloro-6'-fluorophenyl)5,6-dihydrobenzoimidazo [1,2-c]-quinazoline (ClFDHBIQz 3). Regioselective bromination of compound 3results in the monobromo compound 2-Bromo-6-(2'-chloro-6'-fluorophenyl) -5,6-dihydrobenzoimidazo[1,2-c]quinazoline (BrClFDHBIQz 4) and the dibromated one 2, 4-dibromo-6-(2'-chloro-6'-fluorophenyl)5,6-dihydroben-zoimidazo[1,2-c]quinazoline(diBrClFDHBIQz 5). Synthesis, assignation and structural correlation of 3and the two brominated compounds 4and 5are described. In the synthesis of compound 3above, microwave reactor (MO) and dime-thylformamide (DMF) as solvent were used. Regioselective bromination of 3is carried out conventionally in a DMF/H₂O mixture at room temperature. Characterization and structural elucidation of compounds 3, 4and 5is carried out by their melting points, IR and NMR experiments 1D (1H and 13C) and 2D (HSQC and HMBC) using as solvent DMSO-d6.