Síntesis racémica de 1-(10-nitro-9-antril)etanol

Abstract

Con el fin de evaluar el incremento en la acidez relativa del hidrógeno bencílico causada por el grupo nitro en los agentes quirales de solvatación análogos de ariletanol, se realizó la síntesis racémica de 1-(10-nitro-9-antril) etanol en dos pasos. En el primero se efectuó la nitración de 9-acetilantraceno con nitrato de acetilo y se obtuvo 28% de 10-nitro-9-acetilantraceno. En el segundo paso se redujo el grupo carbonilo presente en 10-nitro-9-acetilantraceno con hidruro de boro sodio para obtener 1-(10-nitro-9-antril) etanol. El incremento de la acidez del hidrógeno bencílico, se estimó al comparar los desplazamientos químicos de la señal de dicho hidrógeno bencílico observado en los espectros de RMN de protón de 1-(10-nitro-9-antril) etanol y 9-antriletanol racémicos.

In order to evaluate the enhancement in relative acidity of benzylic hydrogen caused by nitro group in arylethanol analogous, the two-step racemic synthesis of 1-(10-nitro-9- anthryl) ethanol was carried out. Commercially available 9-acetylanthacene was treated with acetyl nitrate to give 10-nitro-9- acetylanthracene in 28% yield. This compound was then reduced with sodium borohydride in methanol- THF solution to afford 1-(10-nitro-9-anthryl) ethanol in 32% yield. Acidity enhancement of benzylic hydrogen was estimated by comparison of its chemical shift observed in proton NMR spectra of 1-(10- nitro-9-anthyl) ethanol and 9-anthryletanol, they both in racemic form.