Estudio comparativo de la síntesis de un triazol derivado de 3-azida 1,2:5,6-diisopropiliden-α-D-alofuranosa

Abstract

En este trabajo, se reporta un estudio comparativo de la síntesis del 4-fenil-1,2,3-triazol derivado de la 3-azida-1,2:5,6-diisopropiliden-α-D-alofuranosa, empleando condiciones de catálisis homogénea y heterogénea. Para este fin, se utilizaron tres hidrotalcitas de Co(II), Ni(II), y Cu(II) como catalizadores heterogéneos para la reacción de cicloadición [3+2] entre la azida orgánica derivada de alofuranosa y un alquino terminal como fenilacetileno. Del mismo modo, se utilizó un sistema catalítico homogéneo basado en CuI/ diisopropietilamina (DIPEA) con el mismo propósito, empleando en ambos casos calentamiento por microondas. Los resultados indican que para esta reacción las condiciones homogéneas son más adecuadas para llevar a cabo esta transformación.

In this work, a comparative study of the synthesis of the 4-phenyl-1,2,3-triazole derived from 3-azide-1,2:5,6-diisopropylidene-α-D-allofuranose is reportedbyusing homogeneous and heterogeneous catalytic conditions. For this purpose, three hydrotalcites of Co(II), Ni(II), and Cu(II) were used as heterogeneous catalysts for the [3+2] cycloaddition reaction between the organic azide derived from allofuranose and a terminal alkyne such as phenylacetylene. In the same way, a homogeneous catalytic system based on CuI/diisopropylethylamine (DIPEA) was used for the same purpose, using microwave heating in both cases.The results indicate that for this reaction the homogeneous conditions are more suitable to carry out this transformation.