Síntesis y actividad antibacteriana de benzazolilisotiourea carboxilatos de sodio derivados de aminoácidos

Abstract

En esta investigación reportamos la síntesis de una serie de benzazolilisotioureacarboxilatos de sodio derivados de aminoácidos y el estudio de su actividad como antimicrobianos. El procedimiento de síntesis es por el uso de un equivalente molar del correspondiente intermediario ditiometilcarboimidatobenzazol 2 por reacción con un equivalente molar del correspondiente aminocarboxilato de sodio derivados de aminoácidos quirales en agitación por 48 horas a temperatura ambiente. La reacción procede por ataque nucleofílico del grupo amina del aminocarboxilato sobre el grupo carboimidato, provocando el desplazamiento de una molécula de HSMe. Las estructuras de las isotioureas carboxilatos 3 obtenidas se asignaron por Resonancia Magnética Nuclear de ¹H y ¹³C. De los experimentos como antimicrobianos, se observa que las isotioureacarboxilatos de sodio en general de ambos benzazoles tienen actividad antimicrobiana contra ambas cepas fitopatógenas Pectobacterium carotovorum y Erwinia amylovora (Gram negativo).

In this investigation, we report the synthesis of sodium salts of benzothiazolisothiourea carboxilates 3 derived from 2-aminobenzazoles 1 and its antimicrobial biological activity. The procedure we follow was by the use of one molar equivalent of the corresponding dithiomethylcarboimidatebenzazoles 2 as intermediate, which reacts with one molar equivalent of the corresponding sodium salt of the aminocarboxilate in stirring ethanol 48 hours at room temperature. The reaction proceeds by nucleophylic attack of the amines on the carboimidate group to force the leave of HSMe molecule. The structures of isothioureacarboxilates 3 were assigned by ¹H and ¹³C Nuclear Magnetic Resonance. The results of biological activity analysis, in general, it was observed the isothioureacarboxilates 3 derived from both benzazoles shows antimicrobial activity to both fitopatogens bacterias Pectobacterium carotovorum and Erwinia amylovora (Gram negativos).