Preparación de 1,2,3 triazol 1,4 disustituido a partir de etinilestradiol y 3-azida 1,2:5,6-di-O-isopropiliden- α -D-alofuranosa

Abstract

Los esteroides constituyen un extensivo e importante clase de compuestos policíclicos biológicamente activos y que han sido ampliamente usados con diversos propósitos terapéuticos. El etinil estradiol por ejemplo es empleado como regulador hormonal y sus derivados han sido utilizados como agentes antitumorales. La estructura del etinil estradiol contiene un grupo etinilo que puede aprovecharse para generar un heterociclo como el 1, 2, 3 triazol mediante una reacción de ciclo adición [3+2] empleando como catalizador CuI (I). En este trabajo se reporta la síntesis de 1, 2, 3 triazol mediante una reacción “click” entre el etinil estradiol y el derivado azida de 1,2:5,6-di-O-isopropiliden-α-D-alofuranosa.

Steroids constitute an extensive and important class of biologically active polycyclic compounds that have been widely used for various therapeutic purposes. Ethinyl estradiol, for example, is used as a hormone regulator and its derivatives have been used as antitumor agents. The structure of ethinyl estradiol contains an ethynyl group that can be exploited to generate a heterocycle such as 1, 2, 3 triazole by a [3+2] cycloaddition reaction using CuI(I) as catalyst. In this work we report the synthesis of 1, 2, 3 triazole by a click reaction between ethinyl estradiol and the azide derivative of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose.