División de Ciencias Básicas e Ingeniería
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- Síntesis del glicoconjugado 1,2:5,6-di-O-isopropiliden-α-D-alofuranosil-triazol-estrona(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2023) García Nicolás, Patricia; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Sánchez Eleuterio, AlmaLa síntesis y evaluación biológica de andamios moleculares derivados de triazoles unidos a fragmentos moleculares estructural y biológicamente atractivos, como son los esteroides, carbohidratos, aminoácidos etc., han demostrado su eficacia en el tratamiento de diversos tipos de cáncer, por lo cual son ampliamente utilizados para fines terapéuticos debido a su inherente actividad farmacofórica. En este trabajo se describe la síntesis de un triazol hibrido, el cual se deriva del fragmento alquino terminal, etinil-estrona y la azida orgánica 3-azida alofuranosa, mediante una reacción CuAAC usando como catalizador CuI (I).
- Síntesis de un glicoconjugado tipo 1,2-Oisopropiliden-α-D-xilofuranosil- triazol-teofilina(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2023) García Nicolás, Patricia; López Martínez, Juan Pablo; García Martínez, Cirilo; Corona Sánchez, Ricardo; Cruz Gregorio, Silvano; Sánchez Eleuterio, AlmaLos triazoles son un importante grupo de compuestos heterocíclicos nitrogenados, cuya relevancia radica en su aplicación como parte estructural de muchos compuestos con diversos efectos farmacológicos. La teofilina es un fármaco de utilidad en el tratamiento de asma, bronquitis, el enfisema. En este trabajo se reporta la síntesis de un compuesto hibrido(teofilina-triazol-carbohidrato) con promisoria actividad biológica y anticorrosiva. Este nuevo andamio molecular fue obtenido mediante una reacción de cicloadición [3+2] tipo Meldal.
- Efecto de la concentración de la D-maltosa en la inhibición de la corrosión del acero API 5L X70 inmerso en NaCl 3%(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2023) Espinoza Vázquez, Araceli; Orozco Cruz, Ricardo; Negrón Silva, Guillermo Enrique; Galván Martínez, Ricardo; Ramírez Domínguez, Elsie; Sánchez Eleuterio, AlmaEn este trabajo se reporta la evaluacio n electroquí mica de la D-maltosa como inhibidor de la corrosio n en un medio salino. Este compuesto orga nico tambie n se le llama azu car de malta, ya que aparece en los granos de cebada germinada. Una manera de obtenerlo es por hidro lisis del almido n y gluco geno. Los resultados de inhibicio n de la corrosio n demuestran que la D-maltosa aumenta a medida que incrementa la concentracio n del inhibidor en la proteccio n contra la corrosio n del acero API 5L X70 e inmerso en medio salino (3% NaCl) mediante la Espectroscopia de Impedancia Electroquí mica (EIS).
- Triazol derivado de carbohidrato en la inhibición de la corrosión del acero API 5L X70 inmerso en HCl 1M(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2023) Rodríguez Hernández, Aurea Carolina; Espinoza Vázquez, Araceli; Orozco Cruz, Ricardo; Negrón Silva, Guillermo Enrique; Ramírez Domínguez, Elsie; Sánchez Eleuterio, AlmaSe evaluó el inhibidor orgánico glucofuranosil -triazol-teofilina (GTT) que fue sintetizado a partir de materias primas de bajo costo el cual fue obtenido en un 87% de rendimiento. En condiciones estáticas para el acero API 5L X70 inmerso en HCl 1M, proponiéndose para su posible uso en la industria petrolera, por lo cual se determinó qué efecto tiene en la protección contra la corrosión. Para lo anterior, se realizaron evaluaciones electroquímicas mediante la medición de potencial a circuito abierto (OCP) y la técnica de Espectroscopía de Impedancia Electroquímica (EIS) obteniéndose la mejor eficiencia en condiciones estáticas a una concentración de 50 ppm.
- Síntesis de un glicoconjugado tipo 1,2-isopropiliden- α-D-ribofuranosil-triazol-teofilina(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2022) García Nicolás, Patricia; Sánchez Eleuterio, AlmaLa síntesis de 1,2,3-triazoles constituyen un extenso campo de investigación dedicado a los glicoconjugados. La teofilina, una xantina ampliamente reconocida por su uso terapéutico en el área de la salud, así como sus derivados, constituyen a un grupo de glicoconjugados con actividad biológica prometedora. En este trabajo se reporta la síntesis de un nuevo glicoconjugado derivado de la teofilina de tipo ribofuranosil-triazol-xantina con promisoria actividad biológica debido a su forma estructural. Este nuevo andamio molecular parte de la alofuranosa-triazol-teofilina, precursor obtenido mediante una reacción de cicloadición [3+2] catalizada por CuI en condiciones térmicas clásicas, él cuál fue obtenido con buen rendimiento y caracterizado mediante espectroscopía de infrarrojo (IR) y resonancia magnética nuclear de hidrógeno (RMN ¹H).
- Síntesis de un análogo del Violaceoid A empleando como paso clave una reacción secuencial de demetilación deshidratación(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2022) Tiscareño Ferrer, Arisbeth; Cruz Gregorio, Silvano; Sánchez Eleuterio, AlmaEn este trabajo se reporta una síntesis corta y eco amigable para la obtención de un análogo del Violaceoid A, importante agente anticancerígeno. Esta ruta sintética permite obtener de un potencial agente anticancerígeno en dos etapas principales. Por un lado, se llevó a cabo una reacción de carboxilación para la incorporación de un nuevo enlace C-C empleado como agente electrofílico al bióxido de carbono (hielo seco), la posterior reacción de desmetilación-deshidratación en un solo paso y como reacción principal nos permitió obtener al análogo en tan solo 4 pasos y en rendimientos bastante aceptables, el cual fue caracterizado por RMN-¹H y ¹³C. Este derivado se puede utilizar en el tratamiento del cáncer.
- Síntesis de 3-bencil-1,2:5,6-di-iso-propiliden-α-D-alofuranosil-triazol-bencilo, como un potencial inhibidor de la corrosión(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2022) López Martínez, Juan Pablo; Sánchez Eleuterio, Alma; Negrón Silva, Guillermo EnriqueLas reacciones de cicloadición son una de las técnicas catalíticas más benéficas usadas en la síntesis de 1,2,3-triazoles debido a sus altos rendimientos, su simple purificación y sus cortos tiempos de reacción, protocolo que permite el acceso a nuevos templetes moleculares estructuralmente atractivos. En este trabajo se reporta la síntesis corta de un nuevo glicoconjugado o alofuranosil- triazol-bencilo, híbrido con promisoria actividad inhibitoria de la corrosión. La síntesis de este andamio sintético fue posible a través de una reacción de cicloadición tipo CuAAC entre un alquino terminal y la azida orgánica, en las condiciones de Meldal. Este triazol fue caracterizado por espectroscopía de infrarrojo (IR), polarimetría y por RMN de ¹H y ¹³C.
- Deshidratación de alcoholes bencílicos promovida por ioduro de ciclohexano(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2022) Cadena Ramírez, Ángel; Sánchez Eleuterio, AlmaLas reacciones de eliminación son sin duda métodos más accesibles y ampliamente utilizados para la obtención de alquenos, estas proceden ya sea en condiciones ácidas o básicas en donde los sustratos de partida contienen grupos salientes como Br, I, OMs, OTs, y donde a menudo se requiere de bases y/o ácidos fuertes. En este contexto, en las reacciones de deshidratación catalizadas por medio ácido regularmente requieren de altas temperaturas y la utilización de ácidos fuertes lo que conducen a la obtención de los productos deseados, pero en bajos rendimientos y la obtención de productos indeseados. En este trabajo se reporta un nuevo método para la obtención de una serie de olefinas bencílicas a partir de un conjunto de alcoholes bencílicos, mediada por la lenta liberación de un ácido fuerte el HI (pKa=-9.5) siendo la fuente de este el ioduro de ciclohexano y como reacción paralela y esperada la desmetilación de un éter bencílico.
- Síntesis de un potencial órgano-catalizador prolina-triazol-carbohidrato(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2021) Sánchez Eleuterio, Alma; Lomas Romero, Leticia; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Corona Sánchez, RicardoLa abundancia relativa y los costos asequibles de muchos compuestos orgánicos quirales naturales, tales como los carbohidratos y aminoácidos puede ser mejor aprovechada para el diseño y síntesis de diversos compuestos con actividad biológica o como organocatalizadores. Estos últimos ofrecen muchas ventajas dentro de la química orgánica sintética, como son la estabilidad en condiciones acuosas o en presencia de aire, fácil manipulación y facilidad sintética. En este trabajo, se reporta la síntesis corta y eficiente de un nuevo catalizador orgánico con alto potencial catalítico, derivado de dos fragmentos quirales carbohidrato y la L-prolina unidos por un anillo triazólico.
- Preparación de un plausible eje de rotaxano quiral aminoácido-esteroide(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2021) Corona Sánchez, Ricardo; Gutiérrez Carrillo, Atilano; García Martínez, Cirilo; Santillán Baca, Rosa Luisa; Sánchez Eleuterio, AlmaRotaxanes are compounds that are made up of two submolecular components: a cyclic one (a ring) and a linear one (an axis) that threads the previous one and that, in addition, has bulky groups at their ends in order to keep both components intertwined. Another simple tool to keep this type of macrostructures anchored is through non-covalent bonds such as hydrogen bonds, coordination bonds with metal ions and aromatic π-π interactions, among others. In this work the rapid and quantitative synthesis of a conductive thread (chiral axis) composed of chiral molecules is reported, which give it excellent anchoring properties important for the synthesis of rotaxanes.