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  • Síntesis y estudio de docking de nuevos derivados de 1,2,3-bistriazoles simétricos con un fragmento carbohidrato
    (Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2023) Salazar Polito, Gladys Ivette; Corona Sánchez, Ricardo; Lomas Romero, Leticia; Negrón Silva, Guillermo Enrique
    En este trabajo se describe la síntesis de dos nuevos derivados de 1,2,3-bistriazoles simétricos con un fragmento carbohidrato. Dichos derivados fueron preparados por la reacción de clicloadición alquino-azida catalizada por Cu(I) (CuAAC) empleando como precursores al 1,3 o 1,4-dietinilbenceno y la respectiva glucosilazida derivada del correspondiente diacetónido de la glucofuranosa. Los bistriazoles con un fragmento carbohidrato se obtuvieron en buenos rendimientos y cortos tiempos de reacción empleando un sistema CuI/DIPEA/DMF y calentamiento por microondas, condiciones que resultan indispensables para la formación de los bistriazoles y evitar la formación del correspondiente monotriazol. Finalmente se realizaron estudios de docking molecular de los compuestos preparados para evaluar su posible uso como inhibidores de la enzima α-glucosidasa.
  • Síntesis de híbridos cumarina-triazol derivados de furanosas y su acoplamiento molecular con α-glucosidasa
    (Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2023) Peña Bautista, Carlos Alberto; Corona Sánchez, Ricardo; Lomas Romero, Leticia; Gutiérrez Carrillo, Atilano
    En este trabajo se describe la síntesis de dos nuevos híbridos cumarina-carbohidrato unidos a través de un anillo de 1,2,3-triazol. Estos derivados fueron preparados por la reacción de clicloadición alquino-azida catalizada por Cu(I) (CuAAC) empleando como precursores a la 7-hidroxi-4-metilcumarina O-propargilada y las glucosil azidas derivadas de furanosas, específicamente, de los diacetónidos de la gluco- y alofuranosa, empleando un sistema de CuSO₄.5H₂O/ascorbato de sodio como catalizador. Estos nuevos 1,2,3-triazoles fueron caracterizados por RMN de ¹H y ¹³C y fueron estudiados como ligantes en el acoplamiento molecular (docking) con la enzima α-glucosidasa para evaluar la viabilidad de su posible uso como inhibidores de esta enzima.
  • Síntesis de un glicoconjugado tipo 1,2-Oisopropiliden-α-D-xilofuranosil- triazol-teofilina
    (Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2023) García Nicolás, Patricia; López Martínez, Juan Pablo; García Martínez, Cirilo; Corona Sánchez, Ricardo; Cruz Gregorio, Silvano; Sánchez Eleuterio, Alma
    Los triazoles son un importante grupo de compuestos heterocíclicos nitrogenados, cuya relevancia radica en su aplicación como parte estructural de muchos compuestos con diversos efectos farmacológicos. La teofilina es un fármaco de utilidad en el tratamiento de asma, bronquitis, el enfisema. En este trabajo se reporta la síntesis de un compuesto hibrido(teofilina-triazol-carbohidrato) con promisoria actividad biológica y anticorrosiva. Este nuevo andamio molecular fue obtenido mediante una reacción de cicloadición [3+2] tipo Meldal.
  • Estudio comparativo de la síntesis de un triazol derivado de 3-azida 1,2:5,6-diisopropiliden-α-D-alofuranosa
    (Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2022) Ojeda Sandoval, Carlos Alberto; Vergara Arenas, Blanca Ivonne; Lomas Romero, Leticia; Corona Sánchez, Ricardo; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lara Corona, Víctor Hugo
    En este trabajo, se reporta un estudio comparativo de la síntesis del 4-fenil-1,2,3-triazol derivado de la 3-azida-1,2:5,6-diisopropiliden-α-D-alofuranosa, empleando condiciones de catálisis homogénea y heterogénea. Para este fin, se utilizaron tres hidrotalcitas de Co(II), Ni(II), y Cu(II) como catalizadores heterogéneos para la reacción de cicloadición [3+2] entre la azida orgánica derivada de alofuranosa y un alquino terminal como fenilacetileno. Del mismo modo, se utilizó un sistema catalítico homogéneo basado en CuI/ diisopropietilamina (DIPEA) con el mismo propósito, empleando en ambos casos calentamiento por microondas. Los resultados indican que para esta reacción las condiciones homogéneas son más adecuadas para llevar a cabo esta transformación.
  • Síntesis de hidrotalcitas de Co, Ni y Cu y su uso en la preparación de 4-fenil-1,2,3-triazol con un fragmento carbohidrato
    (Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2022) Jiménez Aquino, Nora Lilia; Vergara Arenas, Blanca Ivonne; Lomas Romero, Leticia; Corona Sánchez, Ricardo; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lara Corona, Víctor Hugo
    En este trabajo se presenta la síntesis, caracterización y evaluación catalítica de las hidrotalcitas de Co(II), Ni(II) y Cu(II) en la preparación de 4-fenil-1,2,3-triazol derivado de la 3-azida-1,2:5,6-diisopropiliden-β-D-glucofuranosa. Las hidrotaciltas empleadas en este trabajo fueron sintetizadas por el método de coprecipitación empleando una relación 3:1 de las sales de nitrato de Co, Ni o Cu con respecto al nitrato de aluminio. Dichas hidrotalcitas fueron secadas, calcinadas y caracterizadas por difracción de rayos X de polvos para posteriormente utilizarlas como catalizadores heterogéneos en la síntesis del triazol mencionado en condiciones de calentamiento por microondas. Los resultados indican que de las hidrotalcitas utilizadas, la de Cu/Al es la más eficiente para realizar esta transformación.
  • Síntesis y estudio de docking molecular de un complejo de paladio (II) derivado de 2-(2’-piridil)benzimidazol con un fragmento carbohidrato
    (Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2022) Tabares Flores, Sebastián; Corona Sánchez, Ricardo; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lara Corona, Víctor Hugo; Rincón Guevara, Mónica Alejandra
    En este trabajo se presenta la síntesis y caracterización de un nuevo complejo de paladio (II) derivado del ligante bidentado 2-(2’-piridil)benzimidazol que contiene un fragmento carbohidrato unido a través de un anillo de 1,2,3-triazol como conector. El ligante bidentado utilizado se preparó mediante una reacción de cicloadición alquino-azida catalizada por cobre (I) (CuAAC) entre el N-propargil 2-(2’-piridil)benzimidazol y la 3-desoxi-3-azido-1,2:5,6-di-O-isopropiliden-a-D-glucofuranosa empleando un sistema CuI/DIPEA/EtOH:H₂O y calentamiento por microondas. Posteriormente, el complejo de paladio (II) preparado se purificó y caracterizó por RMN ¹H y ¹³C así como espectrometría de masas. Finalmente se realizaron estudios de docking molecular y evaluación biológica del complejo de paladio (II) y su correspondiente ligante para evaluar su posible uso como inhibidores de la enzima α-glucosidasa.
  • Síntesis de un potencial órgano-catalizador prolina-triazol-carbohidrato
    (Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2021) Sánchez Eleuterio, Alma; Lomas Romero, Leticia; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Corona Sánchez, Ricardo
    La abundancia relativa y los costos asequibles de muchos compuestos orgánicos quirales naturales, tales como los carbohidratos y aminoácidos puede ser mejor aprovechada para el diseño y síntesis de diversos compuestos con actividad biológica o como organocatalizadores. Estos últimos ofrecen muchas ventajas dentro de la química orgánica sintética, como son la estabilidad en condiciones acuosas o en presencia de aire, fácil manipulación y facilidad sintética. En este trabajo, se reporta la síntesis corta y eficiente de un nuevo catalizador orgánico con alto potencial catalítico, derivado de dos fragmentos quirales carbohidrato y la L-prolina unidos por un anillo triazólico.
  • Preparación de un plausible eje de rotaxano quiral aminoácido-esteroide
    (Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2021) Corona Sánchez, Ricardo; Gutiérrez Carrillo, Atilano; García Martínez, Cirilo; Santillán Baca, Rosa Luisa; Sánchez Eleuterio, Alma
    Rotaxanes are compounds that are made up of two submolecular components: a cyclic one (a ring) and a linear one (an axis) that threads the previous one and that, in addition, has bulky groups at their ends in order to keep both components intertwined. Another simple tool to keep this type of macrostructures anchored is through non-covalent bonds such as hydrogen bonds, coordination bonds with metal ions and aromatic π-π interactions, among others. In this work the rapid and quantitative synthesis of a conductive thread (chiral axis) composed of chiral molecules is reported, which give it excellent anchoring properties important for the synthesis of rotaxanes.
  • Preparación de un eje quiral triazol-carbohidrato
    (Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2021) Negrón Silva, Guillermo Enrique; Corona Sánchez, Ricardo; Ramírez Domínguez, Elsie
    Los rotaxanos es un tipo de moléculas que muestran una capacidad de conmutación por la acción de estímulos externos químicos o físicos, están constituidos por un macrociclo que rodea a un eje molecular que suele terminar en stoppers (tapones o estructuras voluminosas), para evitar cualquier desmontaje de la estructura. En este trabajo se sintetizó un eje quiral conductor, que contiene un anillo de triazol como puente entre dos moléculas de carbohidratos (α-D-glucofuranosa), por medio de una reacción ciclo adición CuAAC y radiación de microondas.
  • Síntesis de nuevos híbridos indol-1,2,3-triazol-carbohidrato
    (Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2020) Matías Gutiérrez, Jessica Alejandra; Corona Sánchez, Ricardo; González Garrido, Luis Diego; Lomas Romero, Leticia; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lara Corona, Víctor Hugo
    En este trabajo se presenta la síntesis y caracterización de tres nuevos derivados de 1,2,3-triazoles 1,4-disustituidos que contienen un fragmento indol y un carbohidrato. Los híbridos indol-1,2,3-triazol-carbohidrato se prepararon mediante una reacción de cicloadición alquino-azida catalizada por cobre (I) (CuAAC) entre el N-propargil indol y tres diferentes glucosil azidas, a saber: 2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-D-glucopiranosil azida, 3-desoxi-3-azido-1,2:5,6-di-O-isopropiliden-a-D-gluco furanosa y su diasterómero la 3-desoxi-3-azido-1,2:5,6-di-O-isopropiliden-a-D-alofuranosa. Se encontró que con el sistema CuI/DIPEA/EtOH:H2O y calentamiento por microondas, los glicoconjugados esperados se obtienen en buenos rendimientos. Estos nuevos compuestos fueron caracterizados adecuadamente por técnicas espectroscópicas convencionales.