División de Ciencias Básicas e Ingeniería
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- Complejos de paladio (II) con carbenos mesoiónicos (MICs) diversidad estructural y catálisis homogénea(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2015) Mendoza Espinosa, Daniel; Osornio Velázquez, Cecilia; González Olvera, Rodrigo; Negrón Silva, Guillermo Enrique; Álvarez Hernández, Alejandro; Suarez Castillo, Oscar R.Una nueva serie de mono- y bis-1,2,3-triazol-5-ilidenos de paladio(ii) conteniendo (MICs) han sido sintetizados, aislados y caracterizados. La introducción de paladio a sales de 1,2,3-triazolio mediante su reacción con Pd(OAc)₂ generó complejos bimetálicos del tipo [Pd(MIC)I₂]₂con puentes del tipo ( ₂-I₂)y también complejos monometálicos con estructuras generales [PdMIC₂I₂ como mezclas isoméricascis y trans. Adicionalmente, se realizó la síntesis selectiva de complejos tipo-PEPPSI [MIC(PdI₂)Py] mediante la reacción de las sales de triazolio con PdCl₂ y K₂CO₃ en piridina. Todos los compuestos han sido caracterizados mediante RMN de ¹H y ¹ᶾC, FT-IR y cristalografía de rayos-X de monocristal. Estudios catalíticos preliminares de los nuevos complejos en procesos de formación de enlaces C-C y C-N serán discutidos.
- Funcionalización del MCM-41 caracterización y evaluación catalítica(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2015) Hernández Gasca, Miguel A.; Ángeles Beltrán, Deyanira; Negrón Silva, Guillermo Enrique; Lomas Romero, LeticiaSe funcionalizó al MCM-41 empleando grupos espaciadores 3-mercaptopropiltrietoxisilano (MPTES) y 3-aminopropiltrimetoxisilano (APTMS) con lo que se obtuvieron materiales híbridos que posteriormente fueron oxidados para producir materiales con carácter ácido o con carácter básico-ácido. Los materiales híbridos fueron caracterizados por DRX, SEM-EDS e IR de sólidos. Los materiales se emplearon como catalizadores en una reacción de multicomponentes tipo Strecker para la síntesis de un aminonitrilo.
- Complejos de cobre con líquidos iónicos insertados en MCM-41 como catalizadores en una reacción click(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2015) Cortés Gerardo, Marcos Orlando; Negrón Silva, Guillermo Enrique; Ángeles Beltrán, Deyanira; González Olvera, Rodrigo; Lomas Romero, LeticiaLos materiales híbridos ofrecen nuevas líneas de investigación de acuerdo a las propiedades que presentan, en cuanto a las químicas en catálisis como soportes de metales de transición. Este estudio incide principalmente en el conocimiento y alteraciones convenientes de la superficie del MCM-41 modificado con organosilanos y líquido iónico, pues la alta área específica (mayor a 1200 m²/g) del soporte ofrece mayores sitios de anclaje y disponibilidad del sitio activo. El material sintetizado, modificado y acomplejado por Cobre II, se evaluó en una reacción orgánica del tipo “click” que es una la cicloadición 1,3-dipolar de azida y alquino para la obtención de un 1,2,3-triazol que es catalizada por Cobre (I) reducida in situ.
- Hidrotalcitas Cu/Al como catalizadores en la reacción de Huisgen(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2015) Hernández Moreno, Edgar Josafat; Ángeles Beltrán, Deyanira; Negrón Silva, Guillermo Enrique; González Olvera, Rodrigo; Urquiza Castro, Claudia Ivette; Lomas Romero, LeticiaSe sintetizaron materiales tipo hidrotalcita Cu/Al utilizando el método de coprecipitación, los materiales fueron caracterizados por difracción de rayos X (DRX), Espectroscopía infrarroja (FT-IR) y microscopía electrónica de barrido/espectroscopía de energía dispersiva de rayos X (SEM-EDS). Se obtuvieron materiales con estructura ordenada y típica de hidrotalcitas Cu/Al, que probaron ser catalizadores eficientes en la síntesis del 1,2,3-triazol.
- Hidrotalcita Zn/Al dopada con vanadio como catalizador en la reacción de Hantzsch(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2015) Hernández Moreno, Edgar Josafat; Ángeles Beltrán, Deyanira; Contreras Larios, José Luis; Negrón Silva, Guillermo Enrique; González Olvera, RodrigoSe sintetizó un material tipo hidrotalcita Zn/Al dopado con vanadio por impregnación incipiente, el material fue caracterizado por DRX, FT-IR y SEM-EDS. Se obtuvo un material con estructura ordenada y típica de una hidrotalcita con un contenido de vanadio del 5.94% peso, que fue un catalizador eficiente en la síntesis de una dihidropiridina mediante la reacción de Hantzsch.
- Síntesis Diastereoselectiva de Propargilaminas Catalizadas por Cu-MCM-41(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2016) Cortezano Arellano, Omar; Román Rodríguez, Viridiana; Negrón Silva, Guillermo EnriqueEn el presente trabajo se reporta una síntesis rápida, eficiente y diastereoselectiva de propargilaminas -intermediarios sintéticos en la preparación de numerosos productos naturales, farmacéuticos, herbicidas y fungicidas- mediante reacciones de acoplamiento de multicomponentes entre el L-prolinol, fenilacetileno y diversos aldehídos comercialmente disponibles a través de una catálisis heterogénea. Las reacciones se llevaron a cabo sin disolvente, con buenos rendimientos químicos y tiempos moderados de reacción. En la mayoría de los casos, los diastereoisómeros son separados con facilidad mediante su purificación en cromatografía en columna y su configuración absoluta se determinó a través de experimentos de dos dimensiones de resonancia magnética nuclear.
- A tetraiodo cuprate NHC-MIC biscarbene proligand: coordination chemistry and preliminary catalysis(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2016) Mendoza Espinosa, Daniel; Ángeles Beltrán, Deyanira; Negrón Silva, Guillermo Enrique; Álvarez Hernández, Alejandro; Suarez Castillo, Oscar R.La preparación de una sal híbrida conteniendo cationes imidazolio/triazolio [NHC-MIC]²+ fue llevada a cabo en tres pasos sintéticos utilizando la cicloadición de azida-alquino catalizada por cobre (CuAAC) y la subsecuente N-metilación del 1,2,-3 triazol. Deprotonación selectiva de la sal mixta con NaH en presencia de un precursor metálico (M= Pd, Rh) permite la síntesis de NHC-metálicos conteniendo fragmentos catiónicos de tipo triazolio [NHC∙(M)-MIC]+. La subsecuente deprotonación del triazolio con KOᵗBu en presencia de Mpermite entonces la síntesis de complejos inusuales tipo quelato conteniendo carbenos clásicos tipo NHC y carbenos mesoiónicos MIC con estructura general [NHC∙(M)∙MIC]+MX₂-. Todos los compuestos han sido caracterizados mediante RMN de ¹H y ¹³C, FT-IR y cristalografía de rayos-X de monocristal. Estudios catalíticos preliminares de los nuevos complejos en procesos de formación de α-cetoamidas serán discutidos.
- Síntesis de 1,2,3-Triazoles catalizados por hidróxido doble laminar Fe/Mg(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2016) García Flores, Arturo; Rodríguez Ramírez, Ricardo Iván; Ángeles Beltrán, Deyanira; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lomas Romero, Leticia; Negrón Silva, Guillermo EnriqueSe lograron obtener 1,2,3-triazoles utilizando como catalizador un hidróxido doble laminar de Fe y Mg, por medio de reacción de ciclo adición tipo Huisgen, entre azida de sodio y fenilacetileno (reacción de tipo Huisgen) con excelentes rendimientos utilizando una mezcla de EtOH y H₂O como disolvente en calentamiento por irradiación de microondas. El rendimiento de la reacción es el resultado de ambos procesos catalíticos heterogéneos y homogéneos, como consecuencia de la captura de Fe por el ascorbato de sodio. Aunque las condiciones de reacción apropiadas se emplean (EtOH y H₂O, 80 ° C MW, 30 min.), no se observó la degradación del hidróxido doble laminar.
- Síntesis de β-nitro estirenos en presencia de MCM-41/Al(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2016) Fernando López, Oscar; Vergara Arenas, Blanca Ivonne; Morales Serna, José Antonio; Lara Corona, Víctor Hugo; Lomas Romero, Leticia; Negrón Silva, Guillermo EnriqueEn este trabajo se describe un nuevo protocolo para la síntesis de trans-β-nitroestirenos a través de una catálisis cooperativa, mediante el empleo de MCM-41 y MCM-41/Al en presencia de aminas secundarias, las cuales influyen directamente en el proceso de condensación entre un aldehído y nitrometano (reacción de Henry). Los sitios ácidos de Lewis y de Brønsted presentes en el material, permiten la activación directa de los grupos carbonilo para la formación de un ion iminio, que es el intermediario en el proceso de condensación. La eficiencia y la simplicidad operativa de este protocolo fue demostrado por la reutilización del material dos veces con buenos rendimientos, sin que este sea reactivado a altas temperaturas.
- Síntesis de triazoles tricíclicos fusionados vía cicloadición intramolecular [3+2](Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2017) Cortezano Arellano, Omar; Negrón Silva, Guillermo EnriqueEn el presente trabajo reportamos una síntesis asequible, eficiente y atractiva para la formación de triazoles tricíclicos fusionados con dos centros quirales definidos. A partir de una reacción de multicomponentes, que previamente se logró obtener propargilaminas de modo diastereoselectivo, estas fueron aprovechadas y funcionalizadas para llevar a cabo la incorporación de una azida y promover una cicloadición intramolecular in situ.
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