División de Ciencias Básicas e Ingeniería
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- Derivatización del α-D-glucofuranosatriazolestrona(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2024) Mendoza Silva, Yurixy Merari; Negrón Silva, Guillermo Enrique; García Martínez, Cirilo; Ramírez Domínguez, ElsieLos esteroides, como el estradiol, tienen importantes funciones en el organismo que les confiere la capacidad de actuar como agentes biológicos debido a su estructura favorable. A través de la síntesis del previamente reportada síntesis del glicoconjugado 1,2:5,6-diisopropiliden-α-D-glucofuranosa-triazol-estrona, en este trabajo se llevó a cabo una reducción a través del uso del NaBH₄ en un sistema etanol:agua para su posterior desprotección, mediante el uso de un sistema etanol:agua:HCl. El diol obtenido en buen rendimiento se caracterizó mediante técnicas de espectroscopia de infrarrojo (IR) y resonancia magnética nuclear (RMN) de protón ¹H y el correspondiente ¹ᶾC.
- Síntesis y estudio de docking de nuevos derivados de 1,2,3-bistriazoles simétricos con un fragmento carbohidrato(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2023) Salazar Polito, Gladys Ivette; Corona Sánchez, Ricardo; Lomas Romero, Leticia; Negrón Silva, Guillermo EnriqueEn este trabajo se describe la síntesis de dos nuevos derivados de 1,2,3-bistriazoles simétricos con un fragmento carbohidrato. Dichos derivados fueron preparados por la reacción de clicloadición alquino-azida catalizada por Cu(I) (CuAAC) empleando como precursores al 1,3 o 1,4-dietinilbenceno y la respectiva glucosilazida derivada del correspondiente diacetónido de la glucofuranosa. Los bistriazoles con un fragmento carbohidrato se obtuvieron en buenos rendimientos y cortos tiempos de reacción empleando un sistema CuI/DIPEA/DMF y calentamiento por microondas, condiciones que resultan indispensables para la formación de los bistriazoles y evitar la formación del correspondiente monotriazol. Finalmente se realizaron estudios de docking molecular de los compuestos preparados para evaluar su posible uso como inhibidores de la enzima α-glucosidasa.
- Preparación de un eje quiral triazol-carbohidrato(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2021) Negrón Silva, Guillermo Enrique; Corona Sánchez, Ricardo; Ramírez Domínguez, ElsieLos rotaxanos es un tipo de moléculas que muestran una capacidad de conmutación por la acción de estímulos externos químicos o físicos, están constituidos por un macrociclo que rodea a un eje molecular que suele terminar en stoppers (tapones o estructuras voluminosas), para evitar cualquier desmontaje de la estructura. En este trabajo se sintetizó un eje quiral conductor, que contiene un anillo de triazol como puente entre dos moléculas de carbohidratos (α-D-glucofuranosa), por medio de una reacción ciclo adición CuAAC y radiación de microondas.
- Síntesis de triazoles derivados de galactosa, lactosa y 2-(2-piridil) benzimidazol(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2021) Ramírez Domínguez, Elsie; Lomas Romero, Leticia; García Martínez, Cirilo; Negrón Silva, Guillermo EnriqueLos glicoconjugados ejercen funciones importantes en diversos procesos biológicos, así como inhibición frente enfermedades infecciosas y parasitarias. Los glicoconjugados de triazolio poseen moléculas que contienen un triazol unido a un carbohidrato, estos triazoles pueden encontrarse en la posición anomérica o en otra posición del carbohidrato, permitiendo funcionalizar a la estructura del mismo o bien para fungir como unión con otra molécula de carbohidrato. En este trabajo se presenta la síntesis de triazoles derivados de hexosas y 2-(2-piridil) benzimidazol, con el objetivo de emplearlos como sustratos para obtener complejos de cobre.
- Variación de eficiencia de inhibición de la glucofuranosa y xilofuranosa en el acero API 5L X70 inmerso en 3% NaCl(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2021) Espinoza Vázquez, Araceli; Orozco Cruz, Ricardo; Figueroa Vargas, Ignacio Alejandro; Cedillo Valverde, Gerardo; Negrón Silva, Guillermo Enrique; Sánchez Eleuterio, AlmaLos carbohidratos no solo han mostrado ser excelentes andamios moleculares para la síntesis de diversos compuestos orgánicos con actividad biológica. De igual manera, un gran número de reportes científicos sobre su uso como inhibidores de la corrosión para diferentes metales en medio ácido principalmente ha sido demostrado utilizando bajas concentraciones. En este trabajo se reporta la síntesis corta y eco-amigable de la glucofuranosa y xilofuranosa, las que se obtienen buenos rendimientos. Los resultados de inhibición de la corrosión demuestran que la xilofurosa alcanzó el 89.5% a 50 ppm de eficiencia de inhibición de la corrosión a 50 ppm, mientras que la glucofuranosa fue del 80.6% a esa misma concentración, en la protección contra la corrosión del acero API 5L X70 e inmersos en medio salino (3% NaCl) mediante la Espectroscopia de Impedancia Electroquímica (EIS).
- Síntesis Diastereoselectiva de Propargilaminas Catalizadas por Cu-MCM-41(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2016) Cortezano Arellano, Omar; Román Rodríguez, Viridiana; Negrón Silva, Guillermo EnriqueEn el presente trabajo se reporta una síntesis rápida, eficiente y diastereoselectiva de propargilaminas -intermediarios sintéticos en la preparación de numerosos productos naturales, farmacéuticos, herbicidas y fungicidas- mediante reacciones de acoplamiento de multicomponentes entre el L-prolinol, fenilacetileno y diversos aldehídos comercialmente disponibles a través de una catálisis heterogénea. Las reacciones se llevaron a cabo sin disolvente, con buenos rendimientos químicos y tiempos moderados de reacción. En la mayoría de los casos, los diastereoisómeros son separados con facilidad mediante su purificación en cromatografía en columna y su configuración absoluta se determinó a través de experimentos de dos dimensiones de resonancia magnética nuclear.
- A tetraiodo cuprate NHC-MIC biscarbene proligand: coordination chemistry and preliminary catalysis(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2016) Mendoza Espinosa, Daniel; Ángeles Beltrán, Deyanira; Negrón Silva, Guillermo Enrique; Álvarez Hernández, Alejandro; Suarez Castillo, Oscar R.La preparación de una sal híbrida conteniendo cationes imidazolio/triazolio [NHC-MIC]²+ fue llevada a cabo en tres pasos sintéticos utilizando la cicloadición de azida-alquino catalizada por cobre (CuAAC) y la subsecuente N-metilación del 1,2,-3 triazol. Deprotonación selectiva de la sal mixta con NaH en presencia de un precursor metálico (M= Pd, Rh) permite la síntesis de NHC-metálicos conteniendo fragmentos catiónicos de tipo triazolio [NHC∙(M)-MIC]+. La subsecuente deprotonación del triazolio con KOᵗBu en presencia de Mpermite entonces la síntesis de complejos inusuales tipo quelato conteniendo carbenos clásicos tipo NHC y carbenos mesoiónicos MIC con estructura general [NHC∙(M)∙MIC]+MX₂-. Todos los compuestos han sido caracterizados mediante RMN de ¹H y ¹³C, FT-IR y cristalografía de rayos-X de monocristal. Estudios catalíticos preliminares de los nuevos complejos en procesos de formación de α-cetoamidas serán discutidos.
- Síntesis de 1,2,3-Triazoles catalizados por hidróxido doble laminar Fe/Mg(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2016) García Flores, Arturo; Rodríguez Ramírez, Ricardo Iván; Ángeles Beltrán, Deyanira; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lomas Romero, Leticia; Negrón Silva, Guillermo EnriqueSe lograron obtener 1,2,3-triazoles utilizando como catalizador un hidróxido doble laminar de Fe y Mg, por medio de reacción de ciclo adición tipo Huisgen, entre azida de sodio y fenilacetileno (reacción de tipo Huisgen) con excelentes rendimientos utilizando una mezcla de EtOH y H₂O como disolvente en calentamiento por irradiación de microondas. El rendimiento de la reacción es el resultado de ambos procesos catalíticos heterogéneos y homogéneos, como consecuencia de la captura de Fe por el ascorbato de sodio. Aunque las condiciones de reacción apropiadas se emplean (EtOH y H₂O, 80 ° C MW, 30 min.), no se observó la degradación del hidróxido doble laminar.
- Síntesis de β-nitro estirenos en presencia de MCM-41/Al(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2016) Fernando López, Oscar; Vergara Arenas, Blanca Ivonne; Morales Serna, José Antonio; Lara Corona, Víctor Hugo; Lomas Romero, Leticia; Negrón Silva, Guillermo EnriqueEn este trabajo se describe un nuevo protocolo para la síntesis de trans-β-nitroestirenos a través de una catálisis cooperativa, mediante el empleo de MCM-41 y MCM-41/Al en presencia de aminas secundarias, las cuales influyen directamente en el proceso de condensación entre un aldehído y nitrometano (reacción de Henry). Los sitios ácidos de Lewis y de Brønsted presentes en el material, permiten la activación directa de los grupos carbonilo para la formación de un ion iminio, que es el intermediario en el proceso de condensación. La eficiencia y la simplicidad operativa de este protocolo fue demostrado por la reutilización del material dos veces con buenos rendimientos, sin que este sea reactivado a altas temperaturas.
- Síntesis de triazoles tricíclicos fusionados vía cicloadición intramolecular [3+2](Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2017) Cortezano Arellano, Omar; Negrón Silva, Guillermo EnriqueEn el presente trabajo reportamos una síntesis asequible, eficiente y atractiva para la formación de triazoles tricíclicos fusionados con dos centros quirales definidos. A partir de una reacción de multicomponentes, que previamente se logró obtener propargilaminas de modo diastereoselectivo, estas fueron aprovechadas y funcionalizadas para llevar a cabo la incorporación de una azida y promover una cicloadición intramolecular in situ.