División de Ciencias Básicas e Ingeniería
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- Síntesis de híbridos cumarina-triazol derivados de furanosas y su acoplamiento molecular con α-glucosidasa(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2023) Peña Bautista, Carlos Alberto; Corona Sánchez, Ricardo; Lomas Romero, Leticia; Gutiérrez Carrillo, AtilanoEn este trabajo se describe la síntesis de dos nuevos híbridos cumarina-carbohidrato unidos a través de un anillo de 1,2,3-triazol. Estos derivados fueron preparados por la reacción de clicloadición alquino-azida catalizada por Cu(I) (CuAAC) empleando como precursores a la 7-hidroxi-4-metilcumarina O-propargilada y las glucosil azidas derivadas de furanosas, específicamente, de los diacetónidos de la gluco- y alofuranosa, empleando un sistema de CuSO₄.5H₂O/ascorbato de sodio como catalizador. Estos nuevos 1,2,3-triazoles fueron caracterizados por RMN de ¹H y ¹³C y fueron estudiados como ligantes en el acoplamiento molecular (docking) con la enzima α-glucosidasa para evaluar la viabilidad de su posible uso como inhibidores de esta enzima.
- Preparación de 1,2,3 triazol 1,4 disustituido a partir de etinilestradiol y 3-azida 1,2:5,6-di-O-isopropiliden- α -D-alofuranosa(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2023) Mendoza Silva, Yurixy Merari; Ramírez Domínguez, Elsie; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lomas Romero, Leticia; Cadena Ramírez, ÁngelLos esteroides constituyen un extensivo e importante clase de compuestos policíclicos biológicamente activos y que han sido ampliamente usados con diversos propósitos terapéuticos. El etinil estradiol por ejemplo es empleado como regulador hormonal y sus derivados han sido utilizados como agentes antitumorales. La estructura del etinil estradiol contiene un grupo etinilo que puede aprovecharse para generar un heterociclo como el 1, 2, 3 triazol mediante una reacción de ciclo adición [3+2] empleando como catalizador CuI (I). En este trabajo se reporta la síntesis de 1, 2, 3 triazol mediante una reacción “click” entre el etinil estradiol y el derivado azida de 1,2:5,6-di-O-isopropiliden-α-D-alofuranosa.
- Estudio comparativo de la síntesis de un triazol derivado de 3-azida 1,2:5,6-diisopropiliden-α-D-alofuranosa(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2022) Ojeda Sandoval, Carlos Alberto; Vergara Arenas, Blanca Ivonne; Lomas Romero, Leticia; Corona Sánchez, Ricardo; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lara Corona, Víctor HugoEn este trabajo, se reporta un estudio comparativo de la síntesis del 4-fenil-1,2,3-triazol derivado de la 3-azida-1,2:5,6-diisopropiliden-α-D-alofuranosa, empleando condiciones de catálisis homogénea y heterogénea. Para este fin, se utilizaron tres hidrotalcitas de Co(II), Ni(II), y Cu(II) como catalizadores heterogéneos para la reacción de cicloadición [3+2] entre la azida orgánica derivada de alofuranosa y un alquino terminal como fenilacetileno. Del mismo modo, se utilizó un sistema catalítico homogéneo basado en CuI/ diisopropietilamina (DIPEA) con el mismo propósito, empleando en ambos casos calentamiento por microondas. Los resultados indican que para esta reacción las condiciones homogéneas son más adecuadas para llevar a cabo esta transformación.
- Síntesis de hidrotalcitas de Co, Ni y Cu y su uso en la preparación de 4-fenil-1,2,3-triazol con un fragmento carbohidrato(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2022) Jiménez Aquino, Nora Lilia; Vergara Arenas, Blanca Ivonne; Lomas Romero, Leticia; Corona Sánchez, Ricardo; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lara Corona, Víctor HugoEn este trabajo se presenta la síntesis, caracterización y evaluación catalítica de las hidrotalcitas de Co(II), Ni(II) y Cu(II) en la preparación de 4-fenil-1,2,3-triazol derivado de la 3-azida-1,2:5,6-diisopropiliden-β-D-glucofuranosa. Las hidrotaciltas empleadas en este trabajo fueron sintetizadas por el método de coprecipitación empleando una relación 3:1 de las sales de nitrato de Co, Ni o Cu con respecto al nitrato de aluminio. Dichas hidrotalcitas fueron secadas, calcinadas y caracterizadas por difracción de rayos X de polvos para posteriormente utilizarlas como catalizadores heterogéneos en la síntesis del triazol mencionado en condiciones de calentamiento por microondas. Los resultados indican que de las hidrotalcitas utilizadas, la de Cu/Al es la más eficiente para realizar esta transformación.
- Transferencia de hidrogeno de cetonas usando como fuentes alternas de hidrógeno: Isopropanol y etanol catalizada por complejos de Rutenio (II)(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2022) González Sebastián, Lucero; Rincón Guevara, Mónica; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lomas Romero, LeticiaEn este trabajo se presenta la síntesis y caracterización de dos complejos de rutenio(II) estables al aire conteniendo un ligante derivado de triazol. Ambos compuestos han mostrado ser catalizadores efectivos en la hidrogenación por transferencia de la acetofenona utilizando como fuentes de hidrógeno tanto isopropanol como etanol en condiciones aeróbicas. En un proceso de química sustentable, la sustitución del dihidrógeno molecular como agente reductor por un agente de sacrificio donador de hidrógeno, así como el uso de disolventes seguros, permiten que el proceso sea más viable, verde y fácil de manejar. Y en relación con los disolventes donadores de hidrógeno que cumplen con los principios de la química verde, el etanol es un candidato prometedor debido a su nula toxicidad, su bajo costo, su bioabundancia, además de sus buenas propiedades de solvatación. Por lo tanto, el uso del presente protocolo catalítico es significativo para la hidrogenación por transferencia de carbonilos con alcoholes desafiantes en el contexto de la sostenibilidad.
- Síntesis de un potencial órgano-catalizador prolina-triazol-carbohidrato(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2021) Sánchez Eleuterio, Alma; Lomas Romero, Leticia; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Corona Sánchez, RicardoLa abundancia relativa y los costos asequibles de muchos compuestos orgánicos quirales naturales, tales como los carbohidratos y aminoácidos puede ser mejor aprovechada para el diseño y síntesis de diversos compuestos con actividad biológica o como organocatalizadores. Estos últimos ofrecen muchas ventajas dentro de la química orgánica sintética, como son la estabilidad en condiciones acuosas o en presencia de aire, fácil manipulación y facilidad sintética. En este trabajo, se reporta la síntesis corta y eficiente de un nuevo catalizador orgánico con alto potencial catalítico, derivado de dos fragmentos quirales carbohidrato y la L-prolina unidos por un anillo triazólico.
- Síntesis de 1,2,3-Triazoles catalizados por hidróxido doble laminar Fe/Mg(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2016) García Flores, Arturo; Rodríguez Ramírez, Ricardo Iván; Ángeles Beltrán, Deyanira; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lomas Romero, Leticia; Negrón Silva, Guillermo EnriqueSe lograron obtener 1,2,3-triazoles utilizando como catalizador un hidróxido doble laminar de Fe y Mg, por medio de reacción de ciclo adición tipo Huisgen, entre azida de sodio y fenilacetileno (reacción de tipo Huisgen) con excelentes rendimientos utilizando una mezcla de EtOH y H₂O como disolvente en calentamiento por irradiación de microondas. El rendimiento de la reacción es el resultado de ambos procesos catalíticos heterogéneos y homogéneos, como consecuencia de la captura de Fe por el ascorbato de sodio. Aunque las condiciones de reacción apropiadas se emplean (EtOH y H₂O, 80 ° C MW, 30 min.), no se observó la degradación del hidróxido doble laminar.
- Síntesis de 1,2,3-triazoles derivados de (E)-1-(2-nitrovinil)-4-(prop-2-in-1-iloxi) benceno promovida por el óxido mixto Cu(Al)O(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2017) Pérez Martínez, Diego; Vergara Arenas, Blanca Ivonne; Lomas Romero, Leticia; Morales Serna, José Antonio; Gutiérrez Carrillo, AtilanoEl óxido mixto Cu(Al)O, el cual se obtuvo por calcinación del hidróxido doble laminar (HDL) Cu-Al, promueve la formación de 1,2,3- triazoles a partir de la reacción de cicloadición alquino-azida (reacción tipo Huisgen) con excelentes rendimientos usando una mezcla EtOH-H₂O como disolvente y calentamiento por microondas. El rendimiento de la reacción es el resultado en los procesos catalíticos homogéneo y heterogéneo, como consecuencia de la captura de Cu(II) del material por el ascorbato de sodio.
- Conversión de CO₂ a carbonatos cíclicos en presencia de hidróxidos dobles laminares Mg/Cr(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2017) Farrera Borjas, Ismael del Angel; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lara Corona, Víctor Hugo; Morales Serna, José Antonio; Lomas Romero, LeticiaEn este trabajo, se describe el uso de hidróxidos dobles laminares (HDLs) Mg/Cr y sus óxidos mixtos correspondientes, como catalizadores en la reacción de cicloadición de CO₂ a óxido de estíreno. El proceso catalítico desarrollado es altamente eficiente con rendimientos del 90% a una presión de 1.5 bar. En dichas condiciones de presión es posible promover la formación del carbonato cíclico sin modificar la estructura del catalizador, permitiendo su reutilización por tres ciclos más de reacción. La metodología planteada permite el uso de derivados con diversos grupos sustituyentes en el anillo del epóxido, obteniendo los productos correspondientes en rendimientos que van desde 80% hasta el 90%.
- Síntesis de 1,2,3-triazoles derivados de 2-etinil anilina y 2-etinil piridina para su posible aplicación como ligantes de compuestos de coordinación de metales de transición(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2018) García González, Sonia; Pérez Martínez, Diego; Lomas Romero, Leticia; Gutiérrez Carrillo, AtilanoEn este trabajo se presenta el diseño y síntesis de compuestos derivados de 1,2,3-triazoles y 2-etinil anilina/2-etinil piridina mediante el uso de óxido mixto Cu(Al)O como catalizador de la reacción de cicloadición alquino-azida catalizada por cobre (reacción CuAAC) con rendimientos altos, mediante el uso de una mezcla EtOH-H₂O como disolvente y calentamiento por microondas. Dichos compuestos presentan características estructurales interesantes (disponibilidad de electrones π, heteroátomos con pares de electrones libres en su estructura, y capacidad de actuar como agentes quelatantes) que permitirán su aplicación como ligantes bidentados en compuestos de coordinación con diversos metales, lo que derivará en la modificación del ambiente químico del centro metálico y, por ende, en su reactividad. Se puede concluir que esta versión actualizada de la reacción CuAAC facilita la síntesis de ligantes multidentados estérica y electrónicamente robustos.