División de Ciencias Básicas e Ingeniería
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- Síntesis y estudio de docking de nuevos derivados de 1,2,3-bistriazoles simétricos con un fragmento carbohidrato(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2023) Salazar Polito, Gladys Ivette; Corona Sánchez, Ricardo; Lomas Romero, Leticia; Negrón Silva, Guillermo EnriqueEn este trabajo se describe la síntesis de dos nuevos derivados de 1,2,3-bistriazoles simétricos con un fragmento carbohidrato. Dichos derivados fueron preparados por la reacción de clicloadición alquino-azida catalizada por Cu(I) (CuAAC) empleando como precursores al 1,3 o 1,4-dietinilbenceno y la respectiva glucosilazida derivada del correspondiente diacetónido de la glucofuranosa. Los bistriazoles con un fragmento carbohidrato se obtuvieron en buenos rendimientos y cortos tiempos de reacción empleando un sistema CuI/DIPEA/DMF y calentamiento por microondas, condiciones que resultan indispensables para la formación de los bistriazoles y evitar la formación del correspondiente monotriazol. Finalmente se realizaron estudios de docking molecular de los compuestos preparados para evaluar su posible uso como inhibidores de la enzima α-glucosidasa.
- Síntesis de híbridos cumarina-triazol derivados de furanosas y su acoplamiento molecular con α-glucosidasa(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2023) Peña Bautista, Carlos Alberto; Corona Sánchez, Ricardo; Lomas Romero, Leticia; Gutiérrez Carrillo, AtilanoEn este trabajo se describe la síntesis de dos nuevos híbridos cumarina-carbohidrato unidos a través de un anillo de 1,2,3-triazol. Estos derivados fueron preparados por la reacción de clicloadición alquino-azida catalizada por Cu(I) (CuAAC) empleando como precursores a la 7-hidroxi-4-metilcumarina O-propargilada y las glucosil azidas derivadas de furanosas, específicamente, de los diacetónidos de la gluco- y alofuranosa, empleando un sistema de CuSO₄.5H₂O/ascorbato de sodio como catalizador. Estos nuevos 1,2,3-triazoles fueron caracterizados por RMN de ¹H y ¹³C y fueron estudiados como ligantes en el acoplamiento molecular (docking) con la enzima α-glucosidasa para evaluar la viabilidad de su posible uso como inhibidores de esta enzima.
- Estudio comparativo de la síntesis de un triazol derivado de 3-azida 1,2:5,6-diisopropiliden-α-D-alofuranosa(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2022) Ojeda Sandoval, Carlos Alberto; Vergara Arenas, Blanca Ivonne; Lomas Romero, Leticia; Corona Sánchez, Ricardo; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lara Corona, Víctor HugoEn este trabajo, se reporta un estudio comparativo de la síntesis del 4-fenil-1,2,3-triazol derivado de la 3-azida-1,2:5,6-diisopropiliden-α-D-alofuranosa, empleando condiciones de catálisis homogénea y heterogénea. Para este fin, se utilizaron tres hidrotalcitas de Co(II), Ni(II), y Cu(II) como catalizadores heterogéneos para la reacción de cicloadición [3+2] entre la azida orgánica derivada de alofuranosa y un alquino terminal como fenilacetileno. Del mismo modo, se utilizó un sistema catalítico homogéneo basado en CuI/ diisopropietilamina (DIPEA) con el mismo propósito, empleando en ambos casos calentamiento por microondas. Los resultados indican que para esta reacción las condiciones homogéneas son más adecuadas para llevar a cabo esta transformación.
- Síntesis de hidrotalcitas de Co, Ni y Cu y su uso en la preparación de 4-fenil-1,2,3-triazol con un fragmento carbohidrato(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2022) Jiménez Aquino, Nora Lilia; Vergara Arenas, Blanca Ivonne; Lomas Romero, Leticia; Corona Sánchez, Ricardo; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lara Corona, Víctor HugoEn este trabajo se presenta la síntesis, caracterización y evaluación catalítica de las hidrotalcitas de Co(II), Ni(II) y Cu(II) en la preparación de 4-fenil-1,2,3-triazol derivado de la 3-azida-1,2:5,6-diisopropiliden-β-D-glucofuranosa. Las hidrotaciltas empleadas en este trabajo fueron sintetizadas por el método de coprecipitación empleando una relación 3:1 de las sales de nitrato de Co, Ni o Cu con respecto al nitrato de aluminio. Dichas hidrotalcitas fueron secadas, calcinadas y caracterizadas por difracción de rayos X de polvos para posteriormente utilizarlas como catalizadores heterogéneos en la síntesis del triazol mencionado en condiciones de calentamiento por microondas. Los resultados indican que de las hidrotalcitas utilizadas, la de Cu/Al es la más eficiente para realizar esta transformación.
- Síntesis de un potencial órgano-catalizador prolina-triazol-carbohidrato(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2021) Sánchez Eleuterio, Alma; Lomas Romero, Leticia; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Corona Sánchez, RicardoLa abundancia relativa y los costos asequibles de muchos compuestos orgánicos quirales naturales, tales como los carbohidratos y aminoácidos puede ser mejor aprovechada para el diseño y síntesis de diversos compuestos con actividad biológica o como organocatalizadores. Estos últimos ofrecen muchas ventajas dentro de la química orgánica sintética, como son la estabilidad en condiciones acuosas o en presencia de aire, fácil manipulación y facilidad sintética. En este trabajo, se reporta la síntesis corta y eficiente de un nuevo catalizador orgánico con alto potencial catalítico, derivado de dos fragmentos quirales carbohidrato y la L-prolina unidos por un anillo triazólico.
- Síntesis de nuevos híbridos indol-1,2,3-triazol-carbohidrato(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2020) Matías Gutiérrez, Jessica Alejandra; Corona Sánchez, Ricardo; González Garrido, Luis Diego; Lomas Romero, Leticia; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lara Corona, Víctor HugoEn este trabajo se presenta la síntesis y caracterización de tres nuevos derivados de 1,2,3-triazoles 1,4-disustituidos que contienen un fragmento indol y un carbohidrato. Los híbridos indol-1,2,3-triazol-carbohidrato se prepararon mediante una reacción de cicloadición alquino-azida catalizada por cobre (I) (CuAAC) entre el N-propargil indol y tres diferentes glucosil azidas, a saber: 2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-D-glucopiranosil azida, 3-desoxi-3-azido-1,2:5,6-di-O-isopropiliden-a-D-gluco furanosa y su diasterómero la 3-desoxi-3-azido-1,2:5,6-di-O-isopropiliden-a-D-alofuranosa. Se encontró que con el sistema CuI/DIPEA/EtOH:H2O y calentamiento por microondas, los glicoconjugados esperados se obtienen en buenos rendimientos. Estos nuevos compuestos fueron caracterizados adecuadamente por técnicas espectroscópicas convencionales.
- Síntesis de nuevos triazolil-glicoconjugados con un fragmento carbazol(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2020) González Garrido, Luis Diego; Corona Sánchez, Ricardo; Lomas Romero, Leticia; González Sebastián, Lucero; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lara Corona, Víctor HugoEn este trabajo se presenta la síntesis de tres nuevos híbridos carbazol-triazol-carbohidrato los cuales podrían ser de potencial utilidad como inhibidores de la enzima -glucosidasa. Los derivados de 1,2,3-triazoles 1,4-disustituidos fueron preparados mediante una reacción de cicloadición alquino-azida catalizada por cobre (I) (CuAAC) entre glucosilazidas (derivadas de la glucosa y de los diacetónidos de la gluco- y alofuranosa) y el 9-propargil-9H-carbazol. Los triazolil-glicoconjugados con un fragmento carbazol se obtuvieron en buenos rendimientos empleando condiciones de microondas y en cortos tiempos de reacción. Estos productos fueron caracterizados adecuadamente por técnicas espectroscópicas convencionales.