División de Ciencias Básicas e Ingeniería
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- Síntesis y estudio de docking de nuevos derivados de 1,2,3-bistriazoles simétricos con un fragmento carbohidrato(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2023) Salazar Polito, Gladys Ivette; Corona Sánchez, Ricardo; Lomas Romero, Leticia; Negrón Silva, Guillermo EnriqueEn este trabajo se describe la síntesis de dos nuevos derivados de 1,2,3-bistriazoles simétricos con un fragmento carbohidrato. Dichos derivados fueron preparados por la reacción de clicloadición alquino-azida catalizada por Cu(I) (CuAAC) empleando como precursores al 1,3 o 1,4-dietinilbenceno y la respectiva glucosilazida derivada del correspondiente diacetónido de la glucofuranosa. Los bistriazoles con un fragmento carbohidrato se obtuvieron en buenos rendimientos y cortos tiempos de reacción empleando un sistema CuI/DIPEA/DMF y calentamiento por microondas, condiciones que resultan indispensables para la formación de los bistriazoles y evitar la formación del correspondiente monotriazol. Finalmente se realizaron estudios de docking molecular de los compuestos preparados para evaluar su posible uso como inhibidores de la enzima α-glucosidasa.
- Síntesis de híbridos cumarina-triazol derivados de furanosas y su acoplamiento molecular con α-glucosidasa(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2023) Peña Bautista, Carlos Alberto; Corona Sánchez, Ricardo; Lomas Romero, Leticia; Gutiérrez Carrillo, AtilanoEn este trabajo se describe la síntesis de dos nuevos híbridos cumarina-carbohidrato unidos a través de un anillo de 1,2,3-triazol. Estos derivados fueron preparados por la reacción de clicloadición alquino-azida catalizada por Cu(I) (CuAAC) empleando como precursores a la 7-hidroxi-4-metilcumarina O-propargilada y las glucosil azidas derivadas de furanosas, específicamente, de los diacetónidos de la gluco- y alofuranosa, empleando un sistema de CuSO₄.5H₂O/ascorbato de sodio como catalizador. Estos nuevos 1,2,3-triazoles fueron caracterizados por RMN de ¹H y ¹³C y fueron estudiados como ligantes en el acoplamiento molecular (docking) con la enzima α-glucosidasa para evaluar la viabilidad de su posible uso como inhibidores de esta enzima.
- Estudio comparativo de la síntesis de un triazol derivado de 3-azida 1,2:5,6-diisopropiliden-α-D-alofuranosa(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2022) Ojeda Sandoval, Carlos Alberto; Vergara Arenas, Blanca Ivonne; Lomas Romero, Leticia; Corona Sánchez, Ricardo; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lara Corona, Víctor HugoEn este trabajo, se reporta un estudio comparativo de la síntesis del 4-fenil-1,2,3-triazol derivado de la 3-azida-1,2:5,6-diisopropiliden-α-D-alofuranosa, empleando condiciones de catálisis homogénea y heterogénea. Para este fin, se utilizaron tres hidrotalcitas de Co(II), Ni(II), y Cu(II) como catalizadores heterogéneos para la reacción de cicloadición [3+2] entre la azida orgánica derivada de alofuranosa y un alquino terminal como fenilacetileno. Del mismo modo, se utilizó un sistema catalítico homogéneo basado en CuI/ diisopropietilamina (DIPEA) con el mismo propósito, empleando en ambos casos calentamiento por microondas. Los resultados indican que para esta reacción las condiciones homogéneas son más adecuadas para llevar a cabo esta transformación.
- Síntesis de hidrotalcitas de Co, Ni y Cu y su uso en la preparación de 4-fenil-1,2,3-triazol con un fragmento carbohidrato(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2022) Jiménez Aquino, Nora Lilia; Vergara Arenas, Blanca Ivonne; Lomas Romero, Leticia; Corona Sánchez, Ricardo; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lara Corona, Víctor HugoEn este trabajo se presenta la síntesis, caracterización y evaluación catalítica de las hidrotalcitas de Co(II), Ni(II) y Cu(II) en la preparación de 4-fenil-1,2,3-triazol derivado de la 3-azida-1,2:5,6-diisopropiliden-β-D-glucofuranosa. Las hidrotaciltas empleadas en este trabajo fueron sintetizadas por el método de coprecipitación empleando una relación 3:1 de las sales de nitrato de Co, Ni o Cu con respecto al nitrato de aluminio. Dichas hidrotalcitas fueron secadas, calcinadas y caracterizadas por difracción de rayos X de polvos para posteriormente utilizarlas como catalizadores heterogéneos en la síntesis del triazol mencionado en condiciones de calentamiento por microondas. Los resultados indican que de las hidrotalcitas utilizadas, la de Cu/Al es la más eficiente para realizar esta transformación.
- Síntesis de un potencial órgano-catalizador prolina-triazol-carbohidrato(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2021) Sánchez Eleuterio, Alma; Lomas Romero, Leticia; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Corona Sánchez, RicardoLa abundancia relativa y los costos asequibles de muchos compuestos orgánicos quirales naturales, tales como los carbohidratos y aminoácidos puede ser mejor aprovechada para el diseño y síntesis de diversos compuestos con actividad biológica o como organocatalizadores. Estos últimos ofrecen muchas ventajas dentro de la química orgánica sintética, como son la estabilidad en condiciones acuosas o en presencia de aire, fácil manipulación y facilidad sintética. En este trabajo, se reporta la síntesis corta y eficiente de un nuevo catalizador orgánico con alto potencial catalítico, derivado de dos fragmentos quirales carbohidrato y la L-prolina unidos por un anillo triazólico.
- Reacciones de acoplamiento cruzado de glucofuranosa y alofuranosa propargiladas(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2019) Sánchez Ordaz, Miriam; Sánchez Eleuterio, Alma; Negrón Silva, Guillermo Enrique; Lomas Romero, Leticia; Corona Sánchez, Ricardo; Gutiérrez Carrillo, AtilanoVarios derivados de 1,4-dietinilbenceno han mostrado interesantes aplicaciones en al campo de la química supramolecular como, por ejemplo, en la formación de rotores moleculares. En este trabajo, se presenta la síntesis de dos nuevos derivados de 1,4- dietinilbenceno unidos a un fragmento de gluco- o alofuranosa. La formación de estos dialquinos se llevó a cabo mediante una reacción de acoplamiento cruzado catalizado por paladio entre dos equivalentes del derivado propargilado de la gluco- o alofuranosa y 1,4-diyodobenceno. Los dietinilbencenos sustituidos con carbohidratos fueron obtenidos en buenos rendimientos y los compuestos fueron caracterizados adecuadamente por espectroscopia de infrarrojo (IR) y resonancia magnética nuclear de una y dos dimensiones (RMN).
- Reacciones de acoplamiento de etinil alofuranosa(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2019) Bello García, Luis Antonio; Sánchez Eleuterio, Alma; Negrón Silva, Guillermo Enrique; Lomas Romero, Leticia; Corona Sánchez, Ricardo; Gutiérrez Carrillo, AtilanoEn este trabajo se describe el uso de un derivado de la 3-C-etinilalofuranosa como precursor en la síntesis de 1,3-diinos y 1,4-dietinilbencenos mediante reacciones de acoplamiento catalizadas por metales de transición. El derivado de 3-Cetinilalofuranosa fue preparado mediante un proceso de oxidación del OH del C-3 de la alofuranosa y la posterior adición de bromuro de etinilmagnesio. La reacción de acoplamiento cruzado catalizada por paladio entre el etinilcarbohidrato y 1,4- diyodobenceno, produce en buenos rendimientos el 1,4-dietinilbenceno con dos fragmentos de alofuranosa; mientras que la reacción homoacoplamiento catalizada por Cu(I) genera el correspondiente 1,3-diino sustituido con el fragmento carbohidrato.
- Síntesis de un triazol derivado de benciliden glucosa(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2019) Villarreal Carmona, Scarlet; Sánchez Eleuterio, Alma; Ángeles Beltrán, Deyanira; Lomas Romero, Leticia; Corona Sánchez, Ricardo; Gutiérrez Carrillo, AtilanoLa combinación de triazoles con un fragmento carbohidrato produce moléculas híbridas con potencial actividad biológica. En este trabajo se describe la síntesis de un nuevo triazolil-glicoconjugado a partir del metil-3-azido-4,6-O-benciliden-α-Dglucopiranosa y un bencilpropargil éter, empleando una reacción de cicloadición alquino-azida catalizada por Cu (I). El azida orgánico de partida fue obtenida eficientemente mediante un proceso de dos pasos a partir de la correspondiente benciliden glucopiranosa, la cual es fácilmente preparada a partir de la metil- α -Dglucopiranosa en presencia de benzaldehído y cloruro de zinc. El nuevo triazolilglico conjugado fue obtenido en buenos rendimientos y caracterizado adecuadamente por espectroscopia de infrarrojo (IR) y resonancia magnética nuclear de una y dos dimensiones (RMN).
- Síntesis de nuevos híbridos indol-1,2,3-triazol-carbohidrato(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2020) Matías Gutiérrez, Jessica Alejandra; Corona Sánchez, Ricardo; González Garrido, Luis Diego; Lomas Romero, Leticia; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lara Corona, Víctor HugoEn este trabajo se presenta la síntesis y caracterización de tres nuevos derivados de 1,2,3-triazoles 1,4-disustituidos que contienen un fragmento indol y un carbohidrato. Los híbridos indol-1,2,3-triazol-carbohidrato se prepararon mediante una reacción de cicloadición alquino-azida catalizada por cobre (I) (CuAAC) entre el N-propargil indol y tres diferentes glucosil azidas, a saber: 2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-D-glucopiranosil azida, 3-desoxi-3-azido-1,2:5,6-di-O-isopropiliden-a-D-gluco furanosa y su diasterómero la 3-desoxi-3-azido-1,2:5,6-di-O-isopropiliden-a-D-alofuranosa. Se encontró que con el sistema CuI/DIPEA/EtOH:H2O y calentamiento por microondas, los glicoconjugados esperados se obtienen en buenos rendimientos. Estos nuevos compuestos fueron caracterizados adecuadamente por técnicas espectroscópicas convencionales.
- Síntesis de nuevos triazolil-glicoconjugados con un fragmento carbazol(Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería., 2020) González Garrido, Luis Diego; Corona Sánchez, Ricardo; Lomas Romero, Leticia; González Sebastián, Lucero; Gutiérrez Carrillo, Atilano; Lara Corona, Víctor HugoEn este trabajo se presenta la síntesis de tres nuevos híbridos carbazol-triazol-carbohidrato los cuales podrían ser de potencial utilidad como inhibidores de la enzima -glucosidasa. Los derivados de 1,2,3-triazoles 1,4-disustituidos fueron preparados mediante una reacción de cicloadición alquino-azida catalizada por cobre (I) (CuAAC) entre glucosilazidas (derivadas de la glucosa y de los diacetónidos de la gluco- y alofuranosa) y el 9-propargil-9H-carbazol. Los triazolil-glicoconjugados con un fragmento carbazol se obtuvieron en buenos rendimientos empleando condiciones de microondas y en cortos tiempos de reacción. Estos productos fueron caracterizados adecuadamente por técnicas espectroscópicas convencionales.