Síntesis y estudio de docking de nuevos derivados de 1,2,3-bistriazoles simétricos con un fragmento carbohidrato

Abstract

En este trabajo se describe la síntesis de dos nuevos derivados de 1,2,3-bistriazoles simétricos con un fragmento carbohidrato. Dichos derivados fueron preparados por la reacción de clicloadición alquino-azida catalizada por Cu(I) (CuAAC) empleando como precursores al 1,3 o 1,4-dietinilbenceno y la respectiva glucosilazida derivada del correspondiente diacetónido de la glucofuranosa. Los bistriazoles con un fragmento carbohidrato se obtuvieron en buenos rendimientos y cortos tiempos de reacción empleando un sistema CuI/DIPEA/DMF y calentamiento por microondas, condiciones que resultan indispensables para la formación de los bistriazoles y evitar la formación del correspondiente monotriazol. Finalmente se realizaron estudios de docking molecular de los compuestos preparados para evaluar su posible uso como inhibidores de la enzima α-glucosidasa.

In this work, we describe the synthesis of two new symmetric 1,2,3-bistriazole derivatives with a carbohydrate moiety. These derivatives were prepared by the Cu(I)-catalyzed alkyne-azide clickloaddition reaction (CuAAC) using 1,3- or 1,4-diethynylbenzene and the respective glucosilazide derived from the corresponding diacetonides of glucofuranose as precursors. Bistriazoles with a carbohydrate fragment were obtained in good yields and short reaction times using a CuI/DIPEA/DMF system and microwave heating, conditions which are indispensable for the formation of the bistriazoles and to avoid the formation of the corresponding monotriazole. Finally, molecular docking studies of the prepared compounds were carried out to evaluate their possible use as inhibitors of the enzyme α-glucosidase.