Reacciones de acoplamiento de etinil alofuranosa
Date
2019Author
Bello García, Luis AntonioSánchez Eleuterio, Alma
Negrón Silva, Guillermo Enrique
Lomas Romero, Leticia
Corona Sánchez, Ricardo
Gutiérrez Carrillo, Atilano
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En este trabajo se describe el uso de un derivado de la 3-C-etinilalofuranosa como precursor en la síntesis de 1,3-diinos y 1,4-dietinilbencenos mediante reacciones de acoplamiento catalizadas por metales de transición. El derivado de 3-Cetinilalofuranosa fue preparado mediante un proceso de oxidación del OH del C-3 de la alofuranosa y la posterior adición de bromuro de etinilmagnesio. La reacción de acoplamiento cruzado catalizada por paladio entre el etinilcarbohidrato y 1,4- diyodobenceno, produce en buenos rendimientos el 1,4-dietinilbenceno con dos fragmentos de alofuranosa; mientras que la reacción homoacoplamiento catalizada por Cu(I) genera el correspondiente 1,3-diino sustituido con el fragmento carbohidrato. In this work, we describe the use of a 3-C-ethylallofuranose derivative as a precursor in the synthesis of 1,3-diynes and 1,4-diethynylbenzenes through transition metalscatalyzed coupling reactions. The 3-C-ethynylalofuranose derivative was prepared using a process of oxidation of OH in C-3 of allofuranose and the subsequent addition of ethynylmagnesium bromide. The palladium-catalyzed cross-coupling reaction between ethynylcarbohydrate and 1,4-diiodobenzene, yields 1,4-diethynylbenzene with two allofuranose fragments in good yields; while the Cu (I)-catalyzed homocoupling reaction generates the corresponding 1,3-diyno bearing the carbohydrate fragment.