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Síntesis de un triazol derivado de benciliden glucosa
Autor: | Villarreal Carmona, Scarlet |
Autor: | Sánchez Eleuterio, Alma |
Autor: | Ángeles Beltrán, Deyanira |
Autor: | Lomas Romero, Leticia |
Autor: | Corona Sánchez, Ricardo |
Autor: | Gutiérrez Carrillo, Atilano |
Fecha de publicación: | 2019 |
Sugerencia de citación: | Villarreal-Carmona, S., Sánchez-Eleuterio, A., Ángeles-Beltrán, D., Lomas-Romero, L. Corona-Sánchez, R. & Gutiérrez-Carrillo, A. (2019). Síntesis de un triazol derivado de benciliden glucosa. Revista Tendencias en Docencia e Investigación en Química, 5(5), 554-558. http://hdl.handle.net/11191/7877 |
URI: | http://hdl.handle.net/11191/7877 |
Resumen: | La combinación de triazoles con un fragmento carbohidrato produce moléculas híbridas con potencial actividad biológica. En este trabajo se describe la síntesis de un nuevo triazolil-glicoconjugado a partir del metil-3-azido-4,6-O-benciliden-α-Dglucopiranosa y un bencilpropargil éter, empleando una reacción de cicloadición alquino-azida catalizada por Cu (I). El azida orgánico de partida fue obtenida eficientemente mediante un proceso de dos pasos a partir de la correspondiente benciliden glucopiranosa, la cual es fácilmente preparada a partir de la metil- α -Dglucopiranosa en presencia de benzaldehído y cloruro de zinc. El nuevo triazolilglico conjugado fue obtenido en buenos rendimientos y caracterizado adecuadamente por espectroscopia de infrarrojo (IR) y resonancia magnética nuclear de una y dos dimensiones (RMN). |
Resumen: | The combination of triazoles with a carbohydrate fragment produces hybrid molecules with potential biological activity. In this work, we present the synthesis of a new triazolyl-glycoconjugate from methyl-3-azido-4,6-O-benzylidene- α -Dglucopyranose and a benzylpropargyl ether, through a Cu(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition reaction. The starting organic azide was efficiently obtained by a twostep process from the corresponding benzylidene glucopyranose, which was easily prepared from the methyl-α -D-glucopyranoside in the presence of benzaldehyde and zinc chloride. The new triazolyl glycoconjugate was obtained in good yields and it was properly characterized by infrared spectroscopy (IR) and one- and twodimensional nuclear magnetic resonance (NMR). |
Formato: | |
Idioma: | spa |
Editor: | Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería. |
Relación: | https://revistatediq.azc.uam.mx/Docs/revista_tendencias_2019.pdf |
Fuente: | Revista Tendencias en Docencia e Investigación en Química. Año 5, número 5 (enero-diciembre de 2019). ISSN: 2448-6663 |
Palabras clave: | 1,2,3-Triazoles, benciliden glucosa, azida. Glucose, azide. |
Materias: | BIOLOGÍA Y QUÍMICA::QUÍMICA::QUÍMICA ORGÁNICA::SÍNTESIS QUÍMICA |
Título: | Síntesis de un triazol derivado de benciliden glucosa |
Tipo de publicación: | Artículo |
Origen del formato: | Born digital |