Estudio teórico de la síntesis de iminas a partir de aldehídos y anilina

Abstract

En este trabajo mostramos un análisis que hace uso de la Teoría de Funcionales de la Densidad (TFD) para entender el proceso de la síntesis de tres iminas por medio de un método sencillo, eficiente, amigable con el ambiente y de bajo costo a partir de tres aldehídos (benzaldehído, p-metoxibenzaldehído y p-nitrobenzaldehído) con la anilina. Se analiza el efecto del sustituyente sobre el benzaldehído a partir de un análisis de cargas de Hirshfeld y de los parámetros de reactividad global. Para las iminas sintetizadas se establece la estructura más estable y por lo tanto la más probablemente obtenida, soportando las evidencias experimentales obtenidas por los espectros de infrarrojo. Para cada una de las reacciones se muestra el estado de transición que conecta a cada una las iminas obtenidas con los reactivos a través de los perfiles de energía libre, correlacionando el resultado con la rapidez de formación de las iminas observada experimentalmente.

In this work we present an analysis employing Density Functional Theory (DFT) to understand the imines synthesis by a simple, efficient, eco friendly and low cost method, starting from three aldehydes (benzaldehyde, p-methoxybenzaldehyde and p-nitrobenzaldehyde) with aniline. Effect of the substituent over benzaldehyde was analyzed using Hirshfeld charges and global reactivity parameters. For synthetized imines the most stable structure, and then the most probably results predicted were founded, the last ones agree with experimental results by IR spectra. For each reaction, the transition state is shown and connects each obtained imine with reagents through free energy profiles, correlating with velocity of formation and experimental results.