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Generación de diversidad molecular vía estrategias de diseño multicomponente
Autor: | González Villanueva, Gilberto |
Autor: | Nolasco Fidencio, Juan Jesús |
Autor: | Penieres Carrillo, José Guillermo |
Autor: | Delgado Reyes, Francisco |
Autor: | Ríos Guerra, Hulme |
Fecha de publicación: | 2015 |
URI: | http://hdl.handle.net/11191/8684 |
Resumen: | En este trabajo se describen diversos experimentos basados en el diseño racional de reacciones multicomponentes con el objetivo de preparar nuevas estructuras moleculares vía modificación a la reacción de Biginelli. Al utilizar estrategias como: sustitución de un solo reactante SSR* y divergencia basada en condiciones CBD* (por sus siglas en inglés) se logró la obtención de diversos ligandos de interés biológico, por ejemplo; la sustitución de la urea en la reacción de Biginelli por dos equivalentes de cianamida, generó los esqueletos de 2-cianoimino-3,4-dihidro-1H pirimidina, 3,4-dihidropirimidin-2(1H)-ona y 5,6-dihidro-1,3,5-oxadiazina. Mientras que la doble reacción SSR consecutiva lograda por la inclusión del ácido de Meldrum condujo a la formación de dihidropirimidin-2,4(1H,3H)-diona. Las diversas estrategias propuestas fueron realizadas por un grupo de estudiantes de segundo año del laboratorio de química heterocíclica de la Licenciatura en Farmacia en la FESCUNAM y fueron diseñadas para enseñar nuevas metodologías sintéticas y desarrollar habilidades para el diseño de experimentos multicomponentes. |
Resumen: | This study describes some experiments based on the rational design of multicomponent reactions in order to prepare new molecular structures via Biginelli´s reaction modification. Herein, we examined single reactant replacement (SSR) and conditions-based divergence (CBD) strategies along with the reactivity of cyanamide and Meldrum´s acid as building block surrogate of urea and β-ketoester to generate molecular frameworks with different appendage. The initial replacing of urea in the Biginelli reaction with two equivalents of cyanamide resulted in the formation of 2-cyanoimino-3,4-dihydro-1H-pyrimidine, 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one and 5,6- dihydro-1,3,5-oxadiazine frameworks. Whereas consecutive SRR achieved by changing the β-ketoester with Meldrum´s acid afford dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione skeleton. The experiment, which is suitable for secondyear undergraduate laboratory, is designed to teach not only novel synthetic methods but also to develop skills in designing experiments. |
Formato: | |
Idioma: | spa |
Editor: | Universidad Autónoma Metropolitana (México). Unidad Azcapotzalco. División de Ciencias Básicas e Ingeniería. |
Fuente: | Revista Tendencias en Docencia e Investigación en Química. Año 1, número 1 (enero-diciembre de 2015). ISSN: 2448-6663 |
Palabras clave: | Diversidad molecular, diseño racional de reacciones multicomponentes, reacción de Biginelli, dihidropirimidina, dihidropirimidona. Molecular diversity, rational design of multicomponent reactions, Biginelli reaction, dihydropyrimidine, dihydropyrimidone. |
Materias: | BIOLOGÍA Y QUÍMICA::QUÍMICA::QUÍMICA MACROMOLECULAR::MACROMOLÉCULAS |
Título: | Generación de diversidad molecular vía estrategias de diseño multicomponente |
Tipo de publicación: | Artículo |