Síntesis de nuevos híbridos indol-1,2,3-triazol-carbohidrato

Abstract

En este trabajo se presenta la síntesis y caracterización de tres nuevos derivados de 1,2,3-triazoles 1,4-disustituidos que contienen un fragmento indol y un carbohidrato. Los híbridos indol-1,2,3-triazol-carbohidrato se prepararon mediante una reacción de cicloadición alquino-azida catalizada por cobre (I) (CuAAC) entre el N-propargil indol y tres diferentes glucosil azidas, a saber: 2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-D-glucopiranosil azida, 3-desoxi-3-azido-1,2:5,6-di-O-isopropiliden-a-D-gluco furanosa y su diasterómero la 3-desoxi-3-azido-1,2:5,6-di-O-isopropiliden-a-D-alofuranosa. Se encontró que con el sistema CuI/DIPEA/EtOH:H2O y calentamiento por microondas, los glicoconjugados esperados se obtienen en buenos rendimientos. Estos nuevos compuestos fueron caracterizados adecuadamente por técnicas espectroscópicas convencionales.

In this work, the synthesis and characterization of three new 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives containing an indole fragment and a carbohydrate moiety is described. The indole-1,2,3-triazole-carbohydrate hybrids were prepared by a copper (I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) between the N-propargyl indole and three different glucosyl azides, namely: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl azide, 3-deoxy-3-azido-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-a-D-gluco furanose and its diastereomer 3-deoxy-3-azido-1,2: 5,6-di-O-isopropylidene- -allofuranose. It was found that with the CuI/DIPEA/EtOH:H2O system and microwave heating, the expected glycoconjugates were obtained in good yields. These new compounds were adequately characterized by conventional spectroscopic techniques.