Reacción CuAAC entre azida alofuranosa y derivados propargilados del 2-mercaptobenzoimidazol

Abstract

En el presente trabajo se describe la síntesis de dos 1,2,3-triazoles 1,4-disustuidos obtenidos mediante una reacción de cicloadición catalizada por cobre (I) (CuACC), entre la azida de 1,2:5,6-Di-O-isopropiliden-α-D-glucofuranosa y uno de los alquinos terminales del 2-mercaptobenzoimidazol (monopropargilado o dipropargilado). Las reacciones se realizaron en condiciones clásicas asistidas por microondas, se purificaron por extracciones y cromatografías en columna y se caracterizaron por espectroscopía de infrarrojo y resonancia magnética nuclear de 1H Los precursores 2-mercaptobenzimidazoles y carbohidratos han demostrado numerosos ejemplos de glicoconjugados de triazolio que poseen una variedad de efectos biológicos tales como propiedades antimicrobianas, antitumorales o antiinflamatorias y efectos inhibidores de la corrosión en aceros API 5L X52 y API 5L X70. Los carbohidratos están involucrados en el proceso de adhesión celular y otras interacciones que son cruciales para el desarrollo de infecciones bacterianas y virales. Los mercaptobenzimidazoles han exhibido propiedades biológicas y /o inhibidoras de corrosión de aceros.

This work describes the synthesis of two 1,2,3-triazoles 1.4-disused obtained by a copper catalyzed cycle-ad reaction (I) (CuACC), between the azide of 1 2:5,6-Di-O-isopropiliden-A-D-glucofuranose and one of the terminal alchemies of the monopropargilated or dipropargilated 2-mercaptobenzoimidazole. The reactions were performed under classic microwave-assisted conditions, purified by column extractions and chromatography, and characterized by infrared spectroscopy, and 1H nuclear magnetic resonance imaging. 2-mercaptobenzimidazole precursors and carbohydrates have demonstrated numerous examples of triazolium glycoconjugates that possess a variety of biological effects such as antimicrobial, antitumor or anti-inflammatory properties and corrosion inhibitory effects in API 5L X52 and API 5L X70 steels. Carbohydrates are involved in the process of cellular adhesion and other interactions that are crucial for the development of bacterial and viral infections and mercaptobenzimidazole has exhibited biological properties and/or corrosion inhibitors of steels.